1. Który z anionów – tropyliowy czy cyklopentadienylowy – jest bardziej trwały i dlaczego? (2) Jaka jest ich struktura. (1)
Cyklopentadienylowy, bo aromatyczny (anion tropyliowy antyaromatyczny – 8 el. p).
2. Wyjaśnij dlaczego poniższy związek w rzeczywistości składa się z dwóch aromatycznych pierścieni. (3)
3. Dlaczego bromocyklopropen A znacznie łatwiej traci anion bromkowy od bromocyklopropanu B? (3)
Bo tworzy się aromatyczny kation cyklopropenylowy
4. Wyjaśnij dlaczego związek A występuje niemal całkowicie w formie enolowej B. (3)
Bo forma enolowa w równowadze z korzystną energetycznie formą aromatyczną.
5. Który, bądź które, z pierścieni kolchicyny ma(ją) charakter aromatyczny i dlaczego? (3)
Pierścień benzenowy oraz dolny pierścień siedmioczłonowy; ten ostatni w wyniku polaryzacji grupy karbonylowej jest w równowadze z trwałym aromatycznym układem tropyliowym.
6. Znakomita większość bromków alkilowych to nierozpuszczalne w wodzie ciecze, ale 7-bromocyklohepta-1,3,5-trien jest ciałem stałym o temp. topn. 203°C, a w wodzie rozpuszcza się jakby był solą. Wyjaśnij ten fakt. (3)
Wiązanie C-Br ma praktycznie charakter jonowy, bo kation tropyliowy aromatyczny i trwały.
7. Dlaczego azulen jest, w przeciwieństwie do jego izomeru naftalenu, rozpuszczalny w polarnych rozpuszczalnikach. (2)
8. Dlaczego cyklopentadien łatwiej traci proton niż inden (wskazówka: narysuj struktury mezomeryczne dla indenu)?(4)
Bo w indenie w niektórych strukturach mezomerycznych następuje niekorzystna destrukcja aromatycznego pierścienia benzenowego.
9. Wskaż i wyjaśnij, które z poniższych związków są aromatyczne, antyaromatyczne lub niearomatyczne. (3)
A antyaromatyczny gdyby był płaski (8 el. p włączając jedną z par elektronowych na tlenie); B aromatyczny; C niearomatyczny – przerwane sprzężenie przez węgiel o hybrydyzacji sp3.
B
10. Wyjaśnij która z poniższych struktur będzie lepiej stabilizowana przez rezonans? (3)
B, bo
11. Jaki jon – Cl¯ czy Cl+ – tworzy się podczas jonizacji poniższego związku? Podaj wyjaśnienie. (3)
Cl- bo tworzy się aromatyczny kation cyklopropenylowy.
12. Puryna jest jednym z najważniejszych związków organicznych, występuje m.in. w strukturze kwasów nukleinowych. Ile elektronów dostarczają poszczególne atomy azotu do aromatycznego systemu elektronów p? (2)
Azoty pirydynowe (-N=) po jednym elektronie, azot pirolowy (NH) parę elektronową.
InzChemiczna