labA.pdf

JJM

P R A C O W N I A

P O Z I O M A :

ME T O DY I DE NT YFI K ACJ I ZW I Ą ZK Ó W O RG ANI CZNYCH

kierownik: dr Jolanta Jaroszewska-Manaj; ZChO; pok.137; jjmanaj@chem.uw.edu.pl

PROGRAM PRACOWNI

Ć wiczenie 1. Reakcje identyfikuj ą ce grupy funkcyjne.

Ć wiczenie 2. Identyfikacja nieznanego zwi ą zku organicznego.

Ć wiczenie 3. Zastosowanie metody chromatografii cienkowarstwowej do identyfikacji składników

mieszaniny zwi ą zków organicznych. Izolacja składników materiału biologicznego.

Ć wiczenie 4. Wydzielenie karotenu metod ą chromatografii kolumnowej. Identyfikacja składników

materiału biologicznego metod ą spektrofotometryczn ą UV/Vis; porównanie danych

do ś wiadczalnych z literatur ą .

INFORMACJE O PRACOWNI IZO ORAZ ZASADACH ZALICZENIA

Ka ż da pracownia trwa 5 godz. Ć wiczenie 2 wykonywane jest indywidualnie, pozostałe w grupach

dwuosobowych. Opisy zaliczane na ocen ę ka ż dy student opracowuje indywidualnie. Do

zaliczenia nale ż y przedstawi ć dziennik laboratoryjny z notatkami prowadzonymi w trakcie pracy

na pracowni.

Warunkiem zaliczenia PRACOWNI jest:

- wykonanie i zaliczenie zada ń laboratoryjnych (20 godz.).

- zaliczenie sprawdzianów wej ś ciowych (cz ęść teoretyczna).

- uporz ą dkowanie sprz ę tu laboratoryjnego oraz rozliczenie finansowe za zniszczony sprz ę t.

Kryteria oceny:

Obecno ść obowi ą zkowa - dopuszczenie

Sprawdziany sprawdzaj ą ce przygotowanie do zaj ęć – 50%

Wykonanie, opisy i opracowania ć wicze ń – 35%

Współpraca przy wykonywaniu ć wicze ń grupowych, aktywno ść , samodzielno ść , inne – 15%

INFORMACJE O Ć WICZENIACH

Wszystkie ć wiczenia wst ę pnie omawia asystent, a nowe techniki s ą przedstawiane

w formie pokazu. Ć wiczenia wykonuje si ę według instrukcji, z któr ą trzeba si ę zapozna ć

przed zaj ę ciami.

Przed przyst ą pieniem do ć wicze ń nale ż y zaliczy ć sprawdzian wej ś ciowy.

Opracowanie: Jolanta Jaroszewska-Manaj

JJM

INSTRUKCJE,

WSKAZÓWKI DO Ć WICZE Ń

Opracowanie: Jolanta Jaroszewska-Manaj

JJM

Ć wiczenie 1: Reakcje identyfikuj ą ce grupy funkcyjne.

AMINY

Zwi Ą zek

Typ

Reakcje

Anilina, lub p-toluidyna

Irz amina aromatyczna

NaNO 2 /HCl/0 o C- r. z kw. azotowym(III); r. z Br 2 aq

N,N-dimetyloanilina

IIIrz amina aromatyczna

Glicyna lub alkiloamina

Irz amina alifatyczna

NaNO 2 /HCl/0 o C- r. z kw. azotowym(III)

Prolina lub N-metyloanilina

IIrz amina

1) Reakcja z kwasem azotowym(III) ( WYCI Ą G!)

aminy I rz. aromatyczne: powstaje sól diazoniowa, która w reakcji z 2-naftolem daje barwnik azowy

N 2 Cl

NH 2

O o C

+ HCl

N=N

;

+ H 2 O + NaCl

+ NaNO 2 + HCl

aminy II rz ę dowe aromatyczne: powstaje N-nitrozoamina (oleista, barwna ciecz lub ciało stałe)

aminy III rz ę dowe aromatyczne: powstaje C-nitrozoamina w postaci ż ółtego lub zielonego osadu

O o C

N(CH 3 ) 2

+ H 2 O + NaCl

+ NaNO 2 + HCl

O=N

N(CH 3 ) 2

aminy I rz ę dowe alifatyczne: powstaj ą ca sól diazoniowa ulega natychmiastowemu rozkładowi – wydziela si ę gazowy

azot.

O o C

+ H 2 O + NaCl

NH 2 + NaNO 2 + HCl

N 2

R-OH

aminy II rz ę dowe alifatyczne: powstaje N-nitrozoamina (oleista, barwna ciecz)

O o C

R 2 -NH

+ NaNO 2 + HCl

R 2 N-N=O

+ H 2 O + NaCl

aminy III rz ę dowe alifatyczne: w temperaturze O 0 C nie reaguj ą z kwasem azotowym(III).

WYKONANIE:

10% r. kwasu solnego; 10% r. azotanu(III) sodu; lód; 2-naftol; 10% r. wodorotlenku sodu

Próbk ę badanej aminy ok. 0.2 cm 3 lub 0.2g (wielko ść połowy ziarnka grochu) rozpu ś ci ć w kwasie solnym. Sprawdzi ć

odczyn kwasowy papierkiem wska ź nikowym. Probówk ę umie ś ci ć w ła ź ni ozi ę biaj ą cej na ok. 5 min. Nie wyjmuj ą c

probówki z ła ź ni dodawa ć powoli ok.2 cm 3 roztworu azotanu (III) sodu. Zanotowa ć obserwowane zmiany.

- amina alifatyczna I rz. - obserwuje si ę obficie wydzielaj ą cy si ę azot

- amina alifatyczna II rz. - obserwuje si ę wydzielanie ż ółtej nierozpuszczalnej cieczy

- amina alifatyczna III rz. – nie obserwuje si ę zmian (brak reakcji)

-amina aromatyczna II rz. - obserwuje si ę wydzielanie barwnej nierozpuszczalnej cieczy lub osadu

-amina aromatyczna III rz. - obserwuje si ę wydzielanie barwnego osadu

-amina aromatyczna I rz. - nie obserwuje si ę zmian – powstaje rozpuszczalna sól diazoniowa, któr ą nale ż y

zidentyfikowa ć przez dodanie do otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej 0.5 - 1 cm 3 nasyconego roztworu 2-naftolu

w 10%NaOH – powstaje intensywnie zabarwiony osad (najcz ęś ciej czerwony).

2) Bromowanie ( WYCI Ą G!)

Aminy aromatyczne łatwo ulegaj ą reakcji bromowania na zimno bez katalizatora.

substytucja elektrofilowa

N(R) 2

+ Br 2

+ HBr

WYKONANIE:

2% roztw. bromu w CCl 4 lub woda bromowa

Do próbki badanej aminy ok. 0.2 cm 3 lub 0.2g (wielko ść połowy ziarnka grochu) doda ć trzy krople odczynnika.

Wstrz ą sn ąć , obserwowa ć odbarwienie roztworu bromu.

Opracowanie: Jolanta Jaroszewska-Manaj

JJM

ALKOHOLE

tert-butanol

OH w alkoholach

r. z HCl st ęż /ZnCl 2 bzw.(próba Lucasa);

r. acylowania; próba jodoformowa

etanol

OH w alkoholach

1) Rozró ż nianie rz ę dowo ś ci alkoholi

Alkohole trzeciorz ę dowe w obecno ś ci bezwodnego chlorku cynku bardzo szybko reaguj ą z kwasem solnym (st ęż onym)

daj ą c chlorki alkilowe (nierozpuszczalne, oleiste ciecze). Alkohole drugorz ę dowe reaguj ą powoli: po 5-10 min. Pojawia

si ę zm ę tnienie, a dopiero po dłu ż szym czasie powstaje warstewka chlorku alkilowego. Alkohole pierwszorz ę dowe nie

reaguj ą .

ZnCl 2 bzw.

R 3 C-Cl

R 3 C OH

+ HCl

+ H 2 O

WYKONANIE:

Odczynnik Lucasa: 15,5g bezwodnego chlorku cynku w 10 cm 3 st ęż onego kwasu solnego.

Do próbki alkoholu III rz ę dowego ok. 0.5 cm 3 doda ć ok. 3 cm 3 odczynnika. Zakorkowa ć probówk ę i mocno skłóci ć .

Pozostawi ć w spokoju, obserwowa ć czy powstaje warstwa oleista.

2) Próba jodoformowa

Alkohole zawieraj ą ce grup ę hydroksylow ą przy drugim atomie w ę gla ulegaj ą reakcji jodoformowej. Alkohole IIIrz nie

daj ą tej reakcji.

CH 3

I 2

NaOH

RCOONa + CHI 3 ( ż olty osad)

NaI

CH OH

H 2 O

WYKONANIE:

Odczynnik : 10g jodku potasu i 5g jodu rozpuszcza si ę w 50 cm 3 wody dest.; 5% NaOH

Do próbki alkoholu (etanol) ok. 5 kropli doda ć ok. 2cm 3 wody i 1-2cm 3 5% NaOH, a nast ę pnie kroplami dodawa ć

odczynnik do chwili utrzymania si ę ciemnej barwy jodu. Je ś li po kilku minutach nie pojawi si ę osad wstawi ć probówk ę

do gor ą cej wody na kilka minut. Ozi ę bi ć , obserwowa ć zmiany.

3) Acylowanie ( WYCI Ą G!)

Alkohole w reakcji z chlorkiem acetylu lub benzoilu tworz ą estry: osady lub ciecze nie rozpuszczalne w wodzie o miłym

zapachu.

Na 2 CO 3

NaOH

+ CH 3 COCl

CH 3 COOR

+ HCI

+ C 6 H 5 COCl

C 6 H 5 COOR

+ NaCI + H 2 O

;

WYKONANIE (wykona ć jedn ą z podanych prób):

Odczynniki: chlorek acetylu, nasycony roztw. w ę glanu sodu, lub chlorek benzoilu, 20% roztw.NaOH

a) Do 0.5cm 3 badanej substancji (etanol) doda ć ok. 0.5cm 3 chlorku acetylu. Obserwowa ć efekt cieplny oraz wydzielanie

si ę chlorowodoru. Wyla ć zawarto ść probówki do nasyconego roztworu w ę glanu sodu. Obserwowa ć warstw ę oleist ą ,

zbada ć zapach.

b) Do małej kolbki wla ć 0.5cm 3 badanej substancji, 1cm 3 wody doda ć ok. 0.2cm 3 chlorku benzoilu. Dodawa ć porcjami,

wstrz ą saj ą c ok. 1cm 3 20% wodorotlenku sodu (do uzyskania odczynu zasadowego. Obserwowa ć powstawanie osadu lub

oleju.

Opracowanie: Jolanta Jaroszewska-Manaj

JJM

FENOLE

Rezorcyna,

fenol lub

2-naftol

OH przy pier ś cieniu

aromatycznym

r. z FeCl 3 ; r. z Br 2 ; r. acylowania z RC(=O)Cl

1) Reakcja z solami ż elaza (III)

Fenole z solami ż elaza (III) daj ą barwne kompleksy (fioletowe, granatowe, purpurowe, zielone – barwa zale ż y od

podstawników w pier ś cieniu aromatycznym)

FeCl 3

OFe

WYKONANIE:

2% roztw. chlorku ż elaza(III) , etanol

Próbk ę badanego fenolu ok. 0.2 cm 3 lub 0.2g (wielko ść połowy ziarnka grochu) rozpu ś ci ć w wodzie lub etanolu

nast ę pnie doda ć par ę kropli odczynnika. Obserwowa ć zabarwienie roztworu.

2) Bromowanie ( WYCI Ą G!)

Fenole bardzo łatwo ulegaj ą reakcji bromowania na zimno bez katalizatora.

0 o C

+ HBr

Br 2 aq

WYKONANIE:

2% roztw. bromu w CCl 4 lub woda bromowa

Do próbki fenolu ok. 0.2 cm 3 lub 0.2g (wielko ść połowy ziarnka grochu) doda ć 5 cm 3 wody lub 10% HCl a nastepnie

wkrapla ć odczynnik. Wstrz ą sa ć , obserwowa ć odbarwienie roztworu bromu.

Dodanie wi ę kszej ilo ś ci odczynnika pozwala na otrzymanie osadu tribromopochodnej fenolu.

3) Acylowanie ( WYCI Ą G!)

Fenolany łatwo ulegaj ą reakcji acylowania z bezwodnikiem octowym, chlorkiem acetylu lub benzoilu daj ą c w wyniku

odpowiednie estry (octany lub benzoesany).

NaOH

ONa

CH 3

WYKONANIE:

20% roztw. NaOH, bezwodnik octowy lub chlorek acetylu, lód

Próbk ę fenolu ok. 0.2 cm 3 lub 0.2g (wielko ść połowy ziarnka grochu) rozpu ś ci ć w 1-2 cm 3 roztworu wodorotlenku sodu

nast ę pnie doda ć drobno pokruszony lód i ok.1 cm 3 bezwodnika octowego* lub chlorku acetylu. Wstrz ą sa ć par ę minut.

Obserwowa ć powstaj ą cy osad lub olej tworz ą cego si ę estru.

* reakcja przebiega łagodniej.

Podobnie post ę puje si ę przy zastosowaniu chlorku benzoilu.

Opracowanie: Jolanta Jaroszewska-Manaj

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: