Soroka, Mirosław - Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych.pdf - Książki i podręczniki chemiczne - kacpi60

Mirek Soroka

LABORATORIUM

CHEMII ORGANICZNEJ

DLA P.T. NIEDORAJDÓW

czyli

KUCHNIA CHEMII ORGANICZNEJ

DLA TYCH, CO PO RAZ PIERWSZY ...

Część 2.3.

Spektroskopowe metody identyfikacji

związków organicznych

Zbiór problemów

Wrocław, 2004-12-12

This Academic Workbook (AW) has been compiled from many sources by Mirek Soroka. The

reproduction or utilization of any page of this AW or AW in whole, in any form or by any

electronic, mechanical, electrostatic, magnetic, or the other means, now known or hereafter

invented, including xerography, photocopying, and recording, and in any information storage

and retrieval system is permitted, but not recommended.

Copying is an essence of the Nature. However, it is obviously much easier, and much cheaper to

buy an original printout of this AW, what gives you additionally an opportunity to get my

autograph or even dedication …

So, please buy the original!

Mirek Soroka

93 rd semester student

Ten zbiór problemów spektroskopowych został skompilowany przez Mirka Sorokę z wielu źródeł.

Nie mam nic przeciwko kopiowaniu jakiejkolwiek strony tego zbioru, a nawet jego całości –

wszak kopiowanie jest istotą Natury, jednakowoż kupienie dzieła oryginalnego jest w tym

przypadku znacznie łatwiejsze i tańsze, a ponadto daje Ci możliwość uzyskania autografu, a

nawet dedykacji autora ...

Dlatego też proszę – kup oryginał!

Mirek Soroka

Student 93 semestru

Looking for a reaction?

Try me! I am a chemist.

Drogi Czytelniku,

jako człowiek obcujący na co dzień z książkami, wiesz doskonale o tym, że nie sposób napisać i wydać książkę bez błędów!

Również i w tym zborze jest ich zapewne bez liku.

Podczas powstawania książki jest wiele węzłów technologicznych, w których mogą się pojawić błędy.

Autor mógł coś źle napisać. Błędnie mogło być coś przepisane. Pomylić się, źle zrozumieć albo wręcz poprawić po swojemu, mógł komputer.

W tym zbiorze istotnie tak właśnie było. Już po wydrukowaniu problemów spektroskopowych zauważyłem, że w tabelach IR, zamiast wiązań

potrójnych, napisanych czcionką CatBats, pojawiła się stylizowana litera „H”.

Nie chcę jednak żadnych błędów „zwalać” na komputery. W tym miejscu chciałbym jednak zwrócić uwagę Czytelnika na to, że we współczesnym

świecie coraz więcej błędów powoduje właśnie „inteligentna aparatura”. Co więcej, ośmielam się twierdzić, że im bardziej „inteligentna” jest

aparatura analityczna, tym większe ma skłonności do oszukiwania! Mam tego rozliczne przykłady, które udało mi się w porę zauważyć. Strach

pomyśleć, ilu nie zauważyłem! Niewinna też jest „Brać Drukarska”. Wszystkie błędy są wyłącznie moją winą.

Dlatego proszę o uważne czytanie i natychmiastowe zapisywanie zauważonych błędów, choćby na wewnętrznej stronie okładki, a następnie

przesłanie ich na mój adres e-mailowy. Zrewanżuję się, jeśli będę mógł, kopią następnego wydania. Jeśli, ma się rozumieć, otrzymam również adres

nadawcy. Będę wdzięczny również za wszelkie uwagi i sugestie, a zwłaszcza za uzupełnienie tabel korelacyjnych o niezbędne dane, które były

wynikiem systematycznego rozwiązywania problemów.

Właścicielem tej książeczki jest . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Semestr . . . . . roku akademickiego . . . . . . / . . . . . .

Podpis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Mirek Soroka

LABORATORIUM

CHEMII ORGANICZNEJ

DLA P.T. NIEDORAJDÓW

czyli

KUCHNIA CHEMII ORGANICZNEJ

DLA TYCH, CO PO RAZ PIERWSZY ...

Część 2.3.

Spektroskopowe metody identyfikacji

związków organicznych

Zbiór problemów

Elektroniczna wersja tej książki

jest moim darem dla

Biblioteki Politechniki Wrocławskiej

Mirek Soroka

2007-12-12

Dla wszystkich badaczy sztuki chemicznej,

to znaczy dla naturalnych synów Hermesa Trismegistosa,

autor prosi Boga o zdrowie i o błogosławieństwo.

Michael Sendivogius (Michał Sędziwój, 1604)

i MS (2004, student 93 semestru)...

Wrocław, 2004-12-12

Spis treści

1. Wstęp (4 str.)

2. Algorytm (4 str.)

3. Przykład (3 str.)

4. For those who do not understand Polish (9 pages)

5. Problemy, wstęp i literatura (1)

5.1. Zadania MS040300-MS040946 (143 zadania z IR/NMR i MS w postaci numerycznej)

5.2. Zadania MS040008-MS040144 (58 zadań z MS w postaci numerycznej)

6. Tabele korelacyjne

Mass spektrometry (MS) (3 tabele)

• MS_Tabela 1. Rozpowszechnienie i dokładne masy izotopów pierwiastków częściej

występujących w związkach organicznych.

• MS_Tabela 2. Kationorodniki i kationy częściej występujące w widmach masowych (EI)

• MS_Tabela 3. Rodniki i cząsteczki obojętne obserwowane w widmach masowych (EI)

1 H Nuclear Magnetic Resonanse (NMR) (8 tabel)

• NMR_Tabela 1.1. Wpływ efektu indukcyjnego podstawnika w pozycji α- na wartość

przesunięcia chemicznego grupy metinowej (n=1), metylenowej (n=2) i metylowej (n=3)

• NMR_Tabela 1.2. Wpływ efektu indukcyjnego podstawnika w pozycji α- na wartość

przesunięcia chemicznego grupy metinowej (n=1), metylenowej (n=2) i metylowej (n=3),

podstawniki złożone.

• NMR_Tabela 1.3. Wpływ efektu indukcyjnego dwóch podstawników w pozycji α- na

wartość przesunięcia chemicznego grupy metylenowej (n=2) w wybranych związkach o

wzorze X-CH 2 -X.

• NMR_Tabela 2.1. Wpływ efektu indukcyjnego podstawnika w pozycji β- na wartość

przesunięcia chemicznego grupy metinowej (n=1), metylenowej (n=2) i metylowej (n=3)

• NMR_Tabela 2.2. Wpływ efektu indukcyjnego podstawnika w pozycji β- na wartość

przesunięcia chemicznego grupy metinowej (n=1), metylenowej (n=2) i metylowej (n=3),

podstawniki złożone

• NMR_Tabela 3. Wartości przesunięć chemicznych wybranych związków nienasyconych,

aldehydów, imin, etc.

• NMR_Tabela 4. Wpływ podstawnika na przesunięcie chemiczne protonów w pozycji o-, m-

i p- w monopodstawionych pochodnych benzenu (Ph-X)

• NMR_Tabela 5. Typowe wartości przesunięć chemicznych protonów wymienialnych (na

heteroatomach)

Infrared Spectroscopy (IR) (7 tabel)

• IR_Tabela 1. Zakres 3650-2350 cm -1 (pasma rozciągające grup –O-H, -N-H i C-H

• IR_Tabela 2. Zakres 2500-1900 cm -1 (wiązania wielokrotne)

• IR_Tabela 3.1. Zakres 2000-1400 cm -1 (wybrane fragmenty i wiązania podwójne, bez C=O)

• IR_Tabela 3.2. Zakres 2000-1400 cm -1 (drgania wiązań podwójnych, wybrane związki

karbonylowe)

• IR_Tabela 4.1. Zakres 1500-600 cm-1 (drgania wybranych fragmentów i grup funkcyjnych,

część I)

• IR_Tabela 4.2. Zakres 1500-600 cm-1 (drgania wybranych fragmentów i grup funkcyjnych,

część II)

• IR_Tabela 4.3. Zakres 1500-600 cm-1 (drgania wybranych fragmentów i grup funkcyjnych,

część III)

7. Lista z numerami zadań

Drogi Czytelniku,

jeśli wykonałeś już w swoim życiu pół kopy syntez lub zbadałeś z pół tuzina reakcji organicznych

– ta książka nie jest dla Ciebie. Nie trać czasu. Możesz ją spokojnie odłożyć na półkę. Ona jest dla

tych, którzy „pierwszy raz”, chyba ..., że chcesz nauczyć czegoś autora, czyli mnie. To co innego.

Oczekuję na Twój e-mail (miroslaw.soroka@pwr.wroc.pl).

Metody spektroskopowe zdominowały współczesną chemię, zwłaszcza chemię organiczną. Praca w

laboratorium chemicznym, które nie ma dostępu do nowoczesnych spektrometrów, a zwłaszcza do

wielkiej trójki: spektrometr mas ( MS ), spektrometr magnetycznego rezonansu jądrowego ( NMR ) i

spektrometr w podczerwieni ( IR ) - nie jest możliwa. Metody te stały się niezastąpionym

narzędziem badawczym, a spektrometry są zwykle instalowane „pod ręką”, często w miejscu

dokonywania eksperymentu, a nierzadko wykonuje się nawet eksperymenty bezpośrednio w

spektrometrach! Coraz częściej stosuje się je również do kontroli procesów technologicznych

bezpośrednio na instalacjach przemysłowych. Od dawna stosuje się je w badaniach kosmicznych.

Stosuje się je również w naszym codziennym życiu, choćby do tak trywialnych, żeby nie

powiedzieć zbytecznych celów, jak na przykład analiza zawartości etanolu w wydychanym

powietrzu.

Nic więc dziwnego, że wykłady i ćwiczenia z „metod spektroskopowych” są oferowane na każdym

uniwersytecie. Żeby jednak nabyć biegłości w stosowaniu metod spektroskopowych, nie wystarczy

tylko wysłuchać kilku wykładów, bądź przeczytać kilka książek. Niezbędny jest trening. Ta

książeczka jest właśnie pomyślana jako narzędzie do treningu. Jest ona fragmentem „Laboratorium

chemii organicznej”, a składa się z ponad setki zadań wybranych z obszernej kolekcji zgromadzonej

przez autora w czasie ponad 90 semestrów studiów. Są to zadania „rzeczywiste”, to znaczy takie, do

których widma zostały wykonane z rzeczywistych substancji w naszych laboratoriach, głównie

przez studentów „odrabiających” laboratorium z metod spektroskopowych. Do zbioru dodano

algorytm rozwiązywania problemów spektroskopowych, zadanie wzorcowe i minimalny zestaw

tabel korelacyjnych skompilowanych z różnych źródeł literaturowych.

Kilkanaście stron tej książeczki napisano po angielsku (I believe!), żeby umożliwić studiowanie

tego podręcznika studentom, którzy nie posługują się językiem polskim. Ten zbiór zadań nie

zawiera rozwiązań - głównie z powodów oszczędnościowych, ale także z tego powodu, że

problemy w nim umieszczone są łatwe. Powinny być łatwe dla większości studentów, bowiem

rzadko dotyczą związków, których masa cząsteczkowa przekracza 250. Większość problemów

składa się z trzech widm: IR, 1 H NMR i MS. Z tego wydania usunięto widma UV, jako, że ich moc

dowodowa jest niewielka, co nie podważa, ma się rozumieć, dużego znaczenia spektroskopii

UV/Vis, jako taniego i czasami niezastąpionego narzędzia analitycznego. W tym zbiorze nie ma

również analizy elementarnej, która jeszcze niedawno była podstawowym narzędziem

strukturalnym.

Nie muszę przypominać, że niemal każde laboratorium dysponujące spektrometrami jest w

posiadaniu mniej lub bardziej obszernych bibliotek widm, a nierzadko programów, które

umożliwiają komputerowe porównanie zmierzonego widma z widmem w posiadanych zbiorach, co

umożliwia automatyczną identyfikację substancji badanej w czasie kilku minut. Już w epoce przed-

komputerowej taką możliwość dawały algorytmy umieszczane w atlasach widm, z najbardziej

chyba znanym „SpecFinderem” Sadtlera. Czy jest zatem sens, żeby ćwiczyć umiejętność, która

wydaje się zbyteczna we współczesnym świecie? Którą za nas może wykonać komputer? Nie

wiem. A czy jest jakiś sens w rozwiązywaniu krzyżówek? A w układaniu puzzli? Sądzę, że

rozwiązywanie problemów z metod spektroskopowych przypomina właśnie układanie puzzli, a

może nawet, do pewnego stopnia, pracę śledczego, który na podstawie zebranych dowodów

powinien wyjaśnić sprawę i wskazać „przestępcę”. Potraktowanie tego zbioru problemów jak

Soroka, Mirosław - Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych.pdf

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: