w 5 cz2.pdf

(689 KB) Pobierz

w-d_06-izomeria

TAUTOMERIA KETO-ENOLOWA

Związki karbonylowe zawierające jeden lub więcej atomów wodoru (α) przy

atomach węgla sąsiednich względem grupy karbonylowej, -(C=O);ulegają

szybkim wzajemnym przemianom z odpowiadającymi im enolami (rys 1),

stanowiącymi specjalny rodzaj izomerii znany jako tautomeria, a poszczególne

izomery nazywane są tautomerami.

W aldehydach i ketonach prostych przeważa forma ketonowa.

W tautomerach mamy doczynienia z różnym ułożeniem atomów w cząsteczce,

formy rezonansowe zaś różnią się jedynie ułożeniem elektronów w strukturze

cząsteczki.

Tautomeria polega na przemieszczeniu się atomu wodoru od grupy

hydroksylowej do podwójnego wiązania. W wyniku tej migracji z

nienasyconego alkoholu winylowego otrzymujemy aldehyd octowy:

Ogólny zapis tego zjawiska wygląda następująco:

¹H, otrzymany związek należy do grupy ketonów, stąd

nazwa tej tautomerii - enolowo-ketonowa.

Ponieważ najczęściej R ¹H,

¹H,

171441347.321.png

171441347.332.png

171441347.343.png

171441347.354.png

171441347.001.png

171441347.012.png

.

IZOMERIA

konstytucyjna

stereoizomeria

łańcuchowa

geometryczna(cis, trans)

położenia podstawnika

optyczna

konformacyjna

metameria

Kolejność atomów jest taka sama.

Izomery różnią się ułożeniem atomów w

przestrzeni

Izomery różnią się kolejnością połączenia

atomów

np.

CH 3 CH 2 OH

H 3 C – O – CH 3

Izomeria cis-trans

Izomeria cząsteczek, w których można określić jakąś płaszczyznę, w stosunku

do której podstawniki tej cząsteczki leżą po dwóch stronach, a brak symetrii

uniemożliwia nałożenie obu form na siebie poprzez proste przemieszczenia w

171441347.023.png

przestrzeni. Taką płaszczyzną może być płaszczyzna podwójnego wiązania

(płaszczyzna orbitali p tworzących wiązanie p ) lub pierścień.

cis -

trans -

cis -

trans -

2- cis -4- trans -3,4-dichloroheksa-2,4-dien

·

Przy alternatywnym wyborze kierunku numeracji, wybieramy ten

by przedrostek cis- miał mniejszy lokant.

171441347.034.png

171441347.045.png

171441347.056.png

171441347.067.png

171441347.078.png

171441347.089.png

171441347.100.png

171441347.111.png

171441347.122.png

171441347.133.png

171441347.144.png

171441347.155.png

171441347.166.png

171441347.177.png

171441347.188.png

171441347.199.png

171441347.210.png

171441347.221.png

171441347.232.png

171441347.243.png

171441347.254.png

171441347.265.png

171441347.276.png

171441347.287.png

171441347.298.png

171441347.299.png

171441347.300.png

171441347.301.png

171441347.302.png

171441347.303.png

171441347.304.png

171441347.305.png

171441347.306.png

171441347.307.png

171441347.308.png

171441347.309.png

171441347.310.png

171441347.311.png

171441347.312.png

171441347.313.png

171441347.314.png

171441347.315.png

171441347.316.png

171441347.317.png

171441347.318.png

171441347.319.png

171441347.320.png

171441347.322.png

171441347.323.png

171441347.324.png

171441347.325.png

171441347.326.png

171441347.327.png

171441347.328.png

171441347.329.png

171441347.330.png

171441347.331.png

171441347.333.png

171441347.334.png

171441347.335.png

171441347.336.png

171441347.337.png

171441347.338.png

171441347.339.png

171441347.340.png

171441347.341.png

171441347.342.png

171441347.344.png

171441347.345.png

171441347.346.png

171441347.347.png

171441347.348.png

171441347.349.png

171441347.350.png

171441347.351.png

171441347.352.png

171441347.353.png

171441347.355.png

171441347.356.png

171441347.357.png

171441347.358.png

171441347.359.png

171441347.360.png

171441347.361.png

171441347.362.png

171441347.363.png

171441347.364.png

171441347.002.png

171441347.003.png

171441347.004.png

171441347.005.png

171441347.006.png

171441347.007.png

171441347.008.png

171441347.009.png

171441347.010.png

171441347.011.png

171441347.013.png

171441347.014.png

171441347.015.png

171441347.016.png

171441347.017.png

171441347.018.png

171441347.019.png

171441347.020.png

171441347.021.png

171441347.022.png

171441347.024.png

171441347.025.png

171441347.026.png

171441347.027.png

171441347.028.png

171441347.029.png

171441347.030.png

171441347.031.png

171441347.032.png

171441347.033.png

171441347.035.png

171441347.036.png

171441347.037.png

171441347.038.png

171441347.039.png

171441347.040.png

171441347.041.png

171441347.042.png

171441347.043.png

171441347.044.png

171441347.046.png

171441347.047.png

171441347.048.png

171441347.049.png

171441347.050.png

171441347.051.png

171441347.052.png

171441347.053.png

171441347.054.png

171441347.055.png

171441347.057.png

171441347.058.png

171441347.059.png

171441347.060.png

171441347.061.png

171441347.062.png

171441347.063.png

171441347.064.png

171441347.065.png

171441347.066.png

171441347.068.png

171441347.069.png

171441347.070.png

171441347.071.png

171441347.072.png

171441347.073.png

171441347.074.png

171441347.075.png

171441347.076.png

171441347.077.png

171441347.079.png

171441347.080.png

171441347.081.png

171441347.082.png

171441347.083.png

171441347.084.png

171441347.085.png

171441347.086.png

171441347.087.png

171441347.088.png

171441347.090.png

171441347.091.png

171441347.092.png

171441347.093.png

171441347.094.png

171441347.095.png

171441347.096.png

171441347.097.png

171441347.098.png

171441347.099.png

171441347.101.png

171441347.102.png

171441347.103.png

171441347.104.png

171441347.105.png

171441347.106.png

171441347.107.png

171441347.108.png

171441347.109.png

171441347.110.png

171441347.112.png

171441347.113.png

171441347.114.png

171441347.115.png

171441347.116.png

171441347.117.png

171441347.118.png

171441347.119.png

171441347.120.png

171441347.121.png

171441347.123.png

171441347.124.png

171441347.125.png

171441347.126.png

171441347.127.png

171441347.128.png

171441347.129.png

171441347.130.png

171441347.131.png

171441347.132.png

171441347.134.png

171441347.135.png

171441347.136.png

171441347.137.png

171441347.138.png

171441347.139.png

171441347.140.png

171441347.141.png

171441347.142.png

171441347.143.png

171441347.145.png

171441347.146.png

171441347.147.png

171441347.148.png

171441347.149.png

171441347.150.png

171441347.151.png

171441347.152.png

171441347.153.png

171441347.154.png

171441347.156.png

171441347.157.png

171441347.158.png

171441347.159.png

171441347.160.png

171441347.161.png

171441347.162.png

171441347.163.png

171441347.164.png

171441347.165.png

171441347.167.png

171441347.168.png

171441347.169.png

171441347.170.png

171441347.171.png

171441347.172.png

171441347.173.png

171441347.174.png

171441347.175.png

171441347.176.png

171441347.178.png

171441347.179.png

171441347.180.png

171441347.181.png

171441347.182.png

171441347.183.png

171441347.184.png

171441347.185.png

171441347.186.png

171441347.187.png

171441347.189.png

171441347.190.png

171441347.191.png

171441347.192.png

171441347.193.png

171441347.194.png

171441347.195.png

171441347.196.png

171441347.197.png

171441347.198.png

171441347.200.png

171441347.201.png

171441347.202.png

171441347.203.png

171441347.204.png

171441347.205.png

171441347.206.png

171441347.207.png

171441347.208.png

171441347.209.png

171441347.211.png

171441347.212.png

171441347.213.png

171441347.214.png

171441347.215.png

171441347.216.png

171441347.217.png

171441347.218.png

171441347.219.png

171441347.220.png

171441347.222.png

171441347.223.png

171441347.224.png

171441347.225.png

171441347.226.png

171441347.227.png

171441347.228.png

171441347.229.png

171441347.230.png

171441347.231.png

171441347.233.png

171441347.234.png

171441347.235.png

171441347.236.png

171441347.237.png

171441347.238.png

171441347.239.png

171441347.240.png

171441347.241.png

171441347.242.png

171441347.244.png

171441347.245.png

171441347.246.png

171441347.247.png

171441347.248.png

171441347.249.png

171441347.250.png

171441347.251.png

171441347.252.png

171441347.253.png

171441347.255.png

171441347.256.png

171441347.257.png

171441347.258.png

171441347.259.png

171441347.260.png

171441347.261.png

171441347.262.png

171441347.263.png

171441347.264.png

171441347.266.png

171441347.267.png

171441347.268.png

171441347.269.png

171441347.270.png

171441347.271.png

171441347.272.png

171441347.273.png

171441347.274.png

171441347.275.png

171441347.277.png

171441347.278.png

171441347.279.png

171441347.280.png

171441347.281.png

171441347.282.png

171441347.283.png

171441347.284.png

171441347.285.png

171441347.286.png

171441347.288.png

171441347.289.png

171441347.290.png

171441347.291.png

171441347.292.png

171441347.293.png

Ten sposób nazewnictwa niestety nie jest sposobem ogólnym. Zawodzi przy alkenach trój- i

czteropodstawionych, a gdy wiązanie podwójne jest wiązaniem terminalnym, gdy łączy

łańcuch z prierścieniem, lub dwa pierścienie w ogóle nie można go stosować. Z tego

względu wprowadzono system oparty o reguły pierwszeństwa. Reguły te nazywane

regułami Cahna-Ingolda-Preloga (w skrócie CIP) są następujące:

·

atom o większej liczbie atomowej jest ważniejszy (preferowany)

od atomu o mniejszej liczbie atomowej. W przypadku izotopów,

nuklid o większej liczbie masowej jest ważniejszy od nuklidu o

mniejszej liczbie masowej.

·

Rozważając osobno każdy z atomów połączonych wiązaniem

podwójnym, ustal który atom bezpośrednio z nim związany jest

preferowany.

·

Jeżeli atomy bezpośrednio przyłączone do wiązania podwójnego

nie różnią się liczbą atomową należy rozważyć drugie, trzecie i

dalsze atomy (licząc od wiązania podwójnego), aż do wystąpienia

różnicy.

·

Atomy połączone wiązaniem wielokrotnym są równoważne z

odpowiednią liczbą atomów przyłączonych wiązaniami

pojedynczymi np.:

Natomiast grupa acetylenowa równoważna jest następującej,

hipotetycznejgrupie:

171441347.294.png

171441347.295.png

·

Steryczne relacje grup wokół wiązania podwójnego określa się w

nazwie przedrostkiem Z - lub E - , które ustala się następująco:

·

dla każdego z dwóch atomów połączonych wiązaniem podwójnym

wybieramy na podstawie reguł CIP podstawniki preferowane.

·

Jeżeli wybrana para podstawników preferowanych znajduje się po tej

samej stronie płaszczyzny odniesienia, stosuje się przedrostek Z-, gdy

grupy preferowane nie znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny

odniesienia, nazwę związku poprzedzamy przedrostkiem E -. Przedrostki

Z - i E - zapisujemy w nawiasie, jeżeli zachodzi potrzeba, poprzedzamy je

lokantem.

Przedrostki Z i E pochodzą od niemieckich słów "zusammen" - razem i

"entgegen" - przeciwnie. Na podstawie reguł pierwszeństwa ustalamy dla obu

atomów węgla związanych wiązaniem podwójnym podstawniki preferowane

(a i a'), zatem przykład bardziej złożony:

( E )-1,3-dibromo-1-chloro-2-metylo-propen

171441347.296.png

171441347.297.png

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

w 8.pdf (3632 KB)
w 5 cz1.pdf (343 KB)
w 6 cukry.pdf (298 KB)
w 7.pdf (451 KB)
w 5 cz2.pdf (689 KB)

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin