streszczenie wykładu 5.pdf

WYKŁAD 5

WstĘp do chemii organicznej

Aldehydy i ketony

Izomeria

1. Klasyfikacja związków organicznych wg. waŜniejszych grup funkcyjnych

2. Przegląd (krótkie przypomnienie) głównych rodzajów reakcji organicznych

Reakcje:

- addycji (przyłączenia)

- eliminacji

- substytucji (podstawienia)

- przegrupowania.

3. Podział reakcji organicznych ze względu na ich mechanizm

Reakcje:

- rodnikowe (homolityczne lub homogeniczne; gdy rozpad lub tworzenie wiązań zachodzi

symetrycznie)

- polarne (heterolityczne lub heterogeniczne; gdy rozrywanie lub tworzenie wiązań

zachodzi niesymetrycznie)

- pericykliczne (są to reakcje przebiegające jednoetapowo poprzez cykliczny stan

przejściowy, w którym nie wyróŜnia się produktów przejściowych), np.reakcja

fotochemicznej syntezy witaminy D.

4. Rodzaje związków karbonylowych

5. Nazewnictwo (systematyczne i zwyczajowe)

- aldehydów

- ketonów.

6. WaŜne aldehydy i ketony występujące przyrodzie oraz mające znaczenie biologiczne i

przemysłowe

a) Otrzymywanie aldehydów i ketonów.

b) Właściwości aldehydów i ketonów (utlenianie, redukcja).

7. Charakter grupy karbonylowej

a) Struktura elektrononowa.

b) Budowa przestrzenna (kąty między wiązaniami oraz ich długość).

c) Polaryzacja.

d) Struktury rezonansowe.

e) Centra reaktywne (nukleofilowe, elektrofilowe).

8. Reakcje substytucji w pozycji alfa do grupy karbonylowej

a) Tautomeria keto-enolowa.

b) Mechanizm kwasowy i zasadowy tworzenia enolu.

9. Klasyfikacja powszechnie występujących nukleofili ze względu na:

- charakter (silne, średnie, słabe),

- typ nowego wiązania tworzonego z karbonylowym atomem węgla (np.tlenowe, węlowe,

azotowe).

10. Ogólny mechanizm addycji nukleofilowej do aldehydów i ketonów w zaleŜności od

charakteru nukleofila

a) Reakcje aldehydów i ketonów z niektórymi rodzajami nukleofili:

- addycja wody (hydratacja aldehydów i ketonów)

- addycja alkoholi (powstawanie hemiacetali i acetali)

- addycja cyjanowodoru (powstawanie cyjanohydryny)

- addycja pochodnych amoniaku (powstawanie imin, hydrazonów, enamin, oksymów,

- addycja jonu enolanowego (kondensacja aldolowa)

- addycja anionu wodorowego .

11. Reakcje substytucji w pozycji alfa do grupy karbonylowej

a) Tautomeria keto-enolowa.

b) Mechanizm kwasowy i zasadowy tworzenia enolu.

12. Redukcja i utlenienie aldehydów i ketonów.

13. Stereochemia

a) Rodzaje izomerii geometrycznej:

- konstytucyjna

- konformacyjna:

1. naprzemian- i naprzeciwległa alkanów

2. równowagi konformacyjne cykloalkanów (krzesłowa, łódkowa)

- konfiguracyjna:

1. cis- trans; Z- E

2. optyczna:

- reguły pierwszeństwa podstawników (Cahna-Ingolda- Preloga)

- asymetryczność (chiralność), chiralność w przyrodzie

- projekcja Fischera

- konfiguracja względna (D,L) oraz bezwzględna ( absolutna- R,S)

- diastereoizomery, enancjomery, związki mezo, racemat,

mieszanina racemiczna.

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: