W3WOSiR.pdf

(821 KB) Pobierz
Alkeny
Alkeny
Wzór ogólny alkenów
C n H 2n
(Uwaga – identyczny wzór ogólny mają cykloakany!!!)
Węglowodory nienasycone, zawierające wiązanie podwójne,
hybrydyzacja atomow węgla biorących udział w tworzeniu
wiązania podwójnego – sp 2
Odmienne właściwości chemiczne niż węglowodory nasycone
Reakcja addycji elektrofilowej
91493111.002.png
Budowa najprostszych alkenów i grup z nich utworzonych
a) et en (t. wrz = -104 o C)
(zwyczajowo: etylen)
b) prop en (t. wrz = -48 o C)
c) grupa winylowa:
(etenylowa)
CH 2
CH CH 3
CH 2
CH
H
H
π
σ
sp 2
grupa allilowa:
(prop-2-enylowa)
CC
CH 2
CH 2
atomy
winylowe
atomy
allilowe
H
H
CH 2
CH CH 2
91493111.003.png
Reguły nazewnictwa alkenów
1) Należy wskazaćłańcuch główny, czyli najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie podwójne .
Głównym łańcuchem w związku na rys. 3.2d jest zatem sześciowęglowy łańcuch z wiązaniem
podwójnym, a nie łańcuch nasycony o siedmiu atomach węgla.
4
3
2
1
1
2
3
4
CH 3
3
2
1
a) CH 3
CH 2
CH CH 2
b)
CH 3
CH CH CH 3
c) CH 3
CCH 2
but-1- en (t. wrz. = -6 o C)
2-metyloprop en (t. wrz. = -7 o C)
3
4
5
CH 3
6
d)
CH 2
CH 2
CH CH 2
CH CH 3
CH 3
CH CH 2
1
2
91493111.004.png
Reguły nazewnictwa alkenów
2) Atomy węgla w łańcuchu głównym numeruje się zaczynając od końca łańcucha bliższego wiązania
podwójnego. Gdy wiązanie znajduje się w równej odległości od obu końców, należy wybrać taką
numerację, aby podstawniki miały jak najniższe lokanty. Numeracjęłańcucha związku d rozpoczęto
zatem od winylowego atomu węgla, choć spowodowało to nadanie podstawionym atomom
numerów 3 i 5. Przy niepoprawnej numeracji od przeciwnego końca łańcucha, atomy węgla z
podstawnikami miałyby niższe numery (2 i 4), lecz wiązanie podwójne rozpoczynałoby się od atomu
numer 5.
3) Położenie wiązania podwójnego podaje się jako liczbę (lokant) pomiędzy rdzeniem nazwy
(określającym liczbę atomów głównym łańcuchu, np. prop-, but-, heks-) a końcówką -en, oddzieloną
poziomymi kreskami. Związek d należy zatem nazwać jako pochodną heks-1-enu.
4) Wszystkie grupy znajdujące się przy głównym łańcuchu porządkuje się w kolejności alfabetycznej i
poprzedza je lokantami i, ewentualnie, przedrostkami zwielokrotniającymi w przypadku dwóch lub
więcej identycznych grup, podobnie jak miało to miejsce przy nazywaniu alkanów. Ostateczną
nazwą analizowanego alkenu jest:
5-metylo-3-propyloheks-1-en
3
4
CH 3
6
d)
CH 2
CH 2
CH CH 2
CH CH 3
CH 3
CH CH 2
1
5
2
91493111.005.png
Reguły nazewnictwa alkenów
Izomery położeniowe a i b zgodnie z podanym systemem nazywają się: but-1-en
oraz but-2-en. W wielu podręcznikach i innych źródłach funkcjonuje starszy
sposób podawania nazwy, w którym lokant podawany był przed nazwą rdzenia
związku, np. 1-buten czy 2-buten. Jest to jednak system niezgodny z
najnowszymi regułami nomenklatury IUPAC.
a) CH 3
CH 2
CH CH 2
1
b)
CH 3
CH CH CH 3
3
4
but-1- en
but-2- en
4
3
2
1
2
91493111.001.png

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin