Ćwiczenie nr 6

mgr Anna Bielenica

Lipidy

Repetytorium

1.       Ogólne wiadomości o lipidach.

2.       Podział lipidów.

3.       Kwasy tłuszczowe.

4.       Tłuszcze właściwe (triglicerydy, triacyloglicerole).

5.       Lipidy złożone - fosfolipidy, glikolipidy.

6.       Hormony sterydowe.

7.       Kwasy żółciowe.

8.       Prostaglandyny – prostanoidy (ejkozanoidy).

Część praktyczna

1.       Rozpuszczalność tłuszczów.

2.       Zmydlanie tłuszczów.

3.       Wykrywanie kwasów żółciowych – próba Haya.

4.       Wykrywanie steroli metodą Liebermanna-Burcharda i Salkowskiego.

5.       Oznaczanie cholesterolu metodą Allain-Roeschlau.

6.       Oznaczanie liczby jodowej.

Repetytorium

1. Ogólne wiadomości o lipidach

Lipidy stanowią dużą i bardzo zróżnicowaną pod względem chemicznym grupę naturalnych związków organicznych, których wspólną cechą jest lipofilowość - rozpuszczalność w  rozpuszczalnikach niepolarnych (np. eter, chloroform, benzyna).  Jest to zatem całkowicie inne kryterium, niż stosuje się do definiowania większości grup naturalnych związków organicznych, gdzie o przynależności do danej grupy decyduje ich budowa chemiczna (grupa funkcyjna). Lipidy wydobywa się z materiałów biologicznych poprzez ekstrakcję niepolarnymi lub słabo polarnymi rozpuszczalnikami organicznymi.

2. Podział lipidów

1.     Lipidy proste

a) Tłuszcze - estry glicerolu i kwasów tłuszczowych

b) Woski -  estry wyższych kwasów tłuszczowych i wyższych alkoholi

2. Lipidy złożone – zawierają oprócz reszt kwasów tłuszczowych i alkoholi reszty innych związków. Dzielą się na:

a) Fosfolipidy – lipidy zawierające oprócz kwasów tłuszczowych resztę kwasu fosforowego; dzielą się na glicerofosfolipidy, sfingofosfolipidy                                      i plazmalogeny

b) Glikosfingolipidy (glikolipidy) – lipidy zawierające kwas tłuszczowy, sfingozynę                        i węglowodany; są wśród nich cerebrozydy i gangliozydy

c) Inne lipidy złożone – sulfolipidy i aminolipidy

3. Prekursory i pochodne lipidów – modyfikowane chemicznie naturalne lipidy.

Zaliczamy do nich m. in. kwasy tłuszczowe, sterydy i steroidy, lipidy izoprenowe (terpenoidy) np. witaminy rozpuszczalne w tłuszczach,

wyższe alkohole.

3. Kwasy tłuszczowe

Kwasami tłuszczowymi nazywane są alifatyczne, lipofilowe kwasy monokarboksylowe, od kwasu masłowego wzwyż. Posiadają różną długość łańcucha (najczęściej 14-24 atomy C), przeważnie proste, nierozgałęzione łańcuchy, nasycone i nienasycone. 

Nomenklatura kwasów tłuszczowych. Nazwy zwyczajowe najczęściej pochodzą od nazwy surowca, z którego kwas został wyodrębniony po raz pierwszy. W literaturze spotyka się skrótowy zapis nazw kwasów tłuszczowych, polegający na użyciu samych liczb z powinięciem nazw. Według tej zasady skrócony zapis kwasu linolowego to 18:2 (9, 12) lub 18:2 (9c, 12c), gdzie pierwsza liczba oznacza liczbę atomów węgla, liczba po dwukropku – liczbę wiązań podwójnych, natomiast zapisane w nawiasie kursywą liczby to numery nienasyconych atomów węgla. Naturalne kwasy tłuszczowe występują głównie w postaci izomerów cis (w zapisie skróconym: c, cis lub Z). Kwasy trans (t, trans lub E) powstają z izomerów cis w obecności katalitycznych ilości utleniaczy (np. HNO3, NO2), światła, pod wpływem podwyższonej temperatury, jako uboczny produkt uwodornienia.

Kwasy tłuszczowe są dla organizmu głównym źródłem energii, stanowią substraty w syntezie tłuszczów, fosfolipidów, lipoprotein, ejkozanoidów i liposacharydów. Przechowywane są przede wszystkim w formie związanej jako triacyloglicerole oraz fosfolipidy, a także w komórkach tłuszczowych w postaci wolnej.

Właściwości fizyczne kwasów tłuszczowych zależą od długości łańcucha i stopnia nienasycenia łańcucha węglowego.

Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe (NNKT, ang. EFA) to nienasycone kwasy tłuszczowe wykorzystywane do syntezy innych związków koniecznych do prawidłowego funkcjonowania organizmu, nie syntetyzowane przez organizm, dostarczane wraz z pożywieniem. Służą one m.in. jako substraty do syntezy lipidowych składników błon komórkowych i ejkozanoidów. Do NNKT należą kwasy polienowe, zawierające przynajmniej dwa wiązania podwójne, przy czym jedno w położeniu C3 lub C6, licząc od końcowej grupy CH3. NNKT dzielą się na dwie grupy. Prekursorem grupy kwasów omega–3 (n-3) jest kwas a-linolenowy, a omega–6 (n-6) kwas linolowy. Kwasy te są zwane podstawowymi kwasami NNKT. W organizmach ssaków nie dochodzi do transformacji NNKT jednej rodziny w drugą.

Tabela 1. Najpopularniejsze nasycone kwasy tłuszczowe

Tabela 2. Najpopularniejsze nienasycone kwasy tłuszczowe

...