5_kwasy_organiczne_fenolokwasy.pdf

KWASY ORGANICZNE

Najważniejsi przedstawiciele kwasów organicznych:

Kwasy organiczne – związki posiadające jedną lub więcej grup karboksylowych (-COOH).

Najważniejsze kwasy organiczne to:

H 2 C

CH 2

kwas jabłkowy

kwas winowy

kwas cytrynowy

kwas askorbinowy

Charakterystyka kwasów organicznych:

§ kwasy organiczne dość rozpowszechnione są w stanie wolnym, najczęściej jednak występują jako sole kw.

organicznych, w połączeniach estrowych i połączeniach glikozydowych

§ często występujące kwasy organiczne to :

ü mrówkowy

ü octowy

ü izowalerianowy

ü masłowy

ü bursztynowy

§ kwasy organiczne wchodzą bardzo często w skład olejków eterycznych

§ mogą również występować w postaci soli z alkoholami, a także tworzyć sole z alkaloidami

§ hydroksykwasy (kwasy organiczne zawierające dodatkowo grupę hydroksylową przy atomie węgle) obecne są

w sokach owocowych (często wykorzystywane są w preparatach farmaceutycznych)

Występowanie kwasów organicznych:

§ kwas jabłkowy występuje w:

ü wiśniach, jabłkach, gruszach, malinach

ü jarząbie pospolitym ( Sorbi fructus - owoc jarzębu, Sorbus aucuparia -jarząb pospolity,

Rosaceae - różowate)

§ kwas winowy występuje w:

ü winogronach

ü daktylach ( Tamarindi fructus - owoc tamaryndowca/daktyle, Tamanindus indicaat –

Tamaryndowiec indyjski, Caesalpinaceae - brezylkowate )

§ kwas cytrynowy występuje w:

ü owocach cytrusowych (8-10%) – ( Citri fructus – owoce cytryny, Citrus limon - cytryna zwyczajna,

Rutaceae - rutowate)

ü owocach maliny właściwej ( Rubi idaei fructus, Rubus idaeus - malina właściwa, Rosaceae –

różowate)

ü owocach berberysu

ü owocach porzeczki czarnej

ü owocach dzikiej róży

! Surowiec: Rubi idaei fructus (owoc maliny)

gat. Rubus idaeus – malina właściwa

rodzina: Rosaceae – różowate

§ surowiec pozyskiwany jest z gatunków dziko rosnących w stanie wolnym lub z hodowlanych

§ Skład chemiczny:

ü do 2% kw. organicznych (kw. cytrynowego i kw. jabłkowego)

ü bogaty w połączenia flawonoidowe (kwercertyna)

ü garbniki (zwłaszcza hydrolizujące)

ü połączenia antocyjanowe

§ Zastosowanie surowca:

ü stosowany do otrzymywania płynnych postaci leków w syropach używanych przy

przeziębieniach

ü dodawany jest również do syropów jako składnik poprawiający smak i zapach leku

! Surowiec: Cerasi fructus (owoc wiśni)

Gat. Cerasus vulgaris var. austera – wiśnia czarna

Rodzina: Rosaceae – różowate

§ surowiec farmaceutyczny zawiera do 2,5% kw. Organicznych - głównie kwas askorbinowy, czyli witamina

§ syrop wiśniowy stosowany jest jako corrigens smakowy i zapachowy

Związek: Witamina C (kw. askorbinowy):

§ jest to substancja krystaliczna

§ bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie

§ może tworzyć 4 izomery w postaciach: γ-keton lub 2-keto-β-glukuronian

§ kwas askorbinowy ulega utlenieniu do dehydroaskorbowego, a w organizmie ludzkim utleniany jest do

kw. szczawiowego

§ niedobór witaminy. C (hipowitaminoza) powoduje m.in. szkorbut oraz krwawienie z dziąseł

§ nadmiar witaminy. C (hiperwitaminoza) powoduje kumulację kw. szczawiowego w kanalikach

nerkowych co powoduje krwiomocz

§ najlepiej przyswajalna witamina C znajduje się w produktach naturalnych, natomiast syntetyczna

witamina C wchłaniana jest w zaledwie 30%

§ witaminę C można otrzymać syntetycznie z sorbitolu (alkohol cukrowy) na skalę przemysłową przez

mikrobiologiczną transformację

§ dzienne zapotrzebowanie na kwas askorbinowy wynosi 100mg

Naturalne źródła kwasu askorbinowego:

! Surowiec: Rosae fructus (owoc róży)

Gat. Rosa canina- róża dzika

Rodz. Rosacae – różowate

§ dzika róża jest ciernistym krzewem powszechnym w Polsce

§ surowcem farmaceutycznym, wykorzystywanym w przemyśle są owocostany dzikiej róży

§ dzika róża posiada owoc rzekomy, szupinkowy - orzeszki znajdujące się wewnątrz są owocami

właściwymi

§ Skład chemiczny

ü 0,3-3% kwasu askorbinowego (maksymalna zawartość witaminy C w owocach dzikiej róży sięga

10%)

ü kompleks witaminowy: witamina B, witamina A, witamina E, witamina K

ü garbniki

ü flawonoidy

ü karotenoidy

ü antocyjany

ü inne kw.organiczne (kwas cytrynowy, kwas jabłkowy)

§ Wykorzystanie surowca:

ü stosowany jako corrigens smakowy

ü surowiec witaminowy, rewitalizujący

ü wchodzi w skład wzmacniających mieszanek ziołowych

! Inne surowce: Ribis nigra fructus (owoc czarnej porzeczki)

Gat. Ribes nigrum - porzeczka czarna

Rodz. Saxifragaceae- skalnicowate

§ do 0,2% wit C

! Inne surowce: Cerasi fructus (owoc wiśni)

Gat. Ceratus vulgaris - wiśnia czarna

Rodz. Rosaceae- różowate

Inne surowce farmaceutyczne zawierające kwas askorbinowy:

· owoc truskawki

· owoc jabłoni

· owoc pomarańczy

· pimidory

· ziemniaki

FENOLOKWASY

Najważniejsze kwasy fenolowe

Fenolokwasy są to związki, w których grupa karboksylowa (-COOH) znajduje się w pobliżu pierścienia

aromatycznego. Są to pochodne:

§ kwasu benzoesowego: kwas salicylowy, kwas wanilinowy, kwas galusowy

§ kwasu cynamonowego: kwas p-kumarowy, kwas kawowy, kwas ferulowy

Pochodne kwasu benzoesowego:

kwas benzoesowy R=R 1 =R 2 =R 3 =H kwas salicylowy R=-OH R 1 =R 2 =R 3 =H

O OH

OCH 3

kwas wanilinowy R=R=H R 1 OCH 3 R 2 OH kwas galusowy R=H R=R=R 3 =OH

Pochodne kwasu cynamonowego:

CHC

kwas cynamonowy R=R 1 =Hkwas p-kumarowy R=H R 1 =-OH

CHC

H 3

kwas kawowy R=R 1 =-OH kwas ferulowy R=-OCH 3 , R 1 =-OH

Charakterystyka fenolokwasów:

§ fenolokwasy często występują w formie:

ü wolnej

ü dimerycznej (np. kurkumina)

ü depsydy (połączenie estrowe 2 lub więcej fenolokwasów)

ü połączeń glikozydowych

§ fenolokwasy wzmagają aktywności innych ciał czynnych

§ czasami współdziałają z innymi surowcami w roślinach, wpływa to na ich działanie biologiczne

§ kwasy fenolowe często odgrywają rolę związków czynnych, a ze względu na ich duże ilości trzeba brać je pod

uwagę

! Związek: Najważniejsze pochodne kwasu benzoesowego – charakterystyka:

1. Kwas salicylowy (kwas o-hydroksybenzoesowy)

§ kwas salicylowy najczęściej występuje w formie estru metylowego

§ jest to związek charakterystyczny dla niektórych olejków eterycznych

§ bardzo często występuje również w formie glikozydowej

§ jest to związek występujący w:

ü kwiatach wiązówki

ü korzeniu krzyżownicy

ü zielu fiołka trójbarwnego (Violae tricoloris herba)

§ działanie:

ü antyseptyczne, odkażające

ü zewnętrznie keratolitycznie tzn. złuszczająco nanaskórek

ü w połączeniach estrowych w maściach, kremach na kontuzje i stłuczenia

ü p/bólowe

ü łagodnie napotne

2. Kwas galusowy (kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy)

§ działanie:

ü ściągające

ü p/bakteryjne

ü p/wirusowe

ü p/zapalne

3. Kwas elagowy

§ działanie p/nowotworowe i immunostymulujące

4. Kwas wanilinowy

§ działanie p/bakteryjne

! Związek: Najważniejsze pochodne kwasu cynamonowego:

1. Kwas p-kumarowy (kwas p-hydroksycynamonowy)

§ kwas p-kumarowy wchodzi w skład żywicy alony (pozyskiwanej z różnych gatunków aloesu)

§ jest to częsty składnik połączeń o charakterze flawonoidowym

§ działanie:

ü p/bakteryjne

ü antyseptyczne

2. Kwas kawowy (kwas 3,4-dihydroksycynamonowy)

§ jest to związek bardzo rozpowszechniony w świecie roślin, zwłaszcza w wielu gatunkach roślin

kwiatowych

§ występuje w postaci depsydów z kwasem chinowym (kwas chloro genowy - depsyd kw. kawowego i

kw. chinowego)

§ kwas kawowy rzadko występuje w formie wolnej, częściej w związanej

§ wykazuje działanie:

ü p/bakteryjne

ü immunotropowe

3. Kwas ferulowy

§ powstaje w organizmie w skutek utlenienia kw. kawowego)

§ wykazuje działanie żółciopędne

ü działanie żółciopędne wykazuje szczególnie kurkumina, czyli amid kwasu ferulowego, obecny w:

Curcume rhizoma - kłącze kurkumy, gat. Curcuma longa - ostryż barwieńska, rodz. Zingiberaceae

– imbirowate

§ dodatkowo wykazuje działanie p/bakteryjne i p/grzybicze, a także ochronne na hepatocyty

! Związek: Depsydy

§ depsydy stanowią połączenia estrowe dwóch lub więcej fenolokwasów

§ najważniejszym przedstawicielem tej grupy chemicznej jest kwas chlorogenowy , czyli kwas 5-

kawoilochinowy (połączenie estrowe kwasu kawowego z chinowym)

§ kwas chlorogenowy wykazuje działanie żółciopędne i immunostymulujące

kwas chlorogenowy

! Związek: Depsydony

§ depsydony stanowią połączenia eterowe dwóch lub więcej fenolokwasów

§ najważniejsi przedstawiciele tej grupy to: cynaryna, kwas cykoriowy oraz kwas rozmarynowy

§ cynaryna , czyli kwas 1,5-dikawoilochinowy wykazuje działanie żółciopędne, dodatkowo obniża poziom

cholesterolu

CH CH COO

COOH

H 3

OCO

CH CH

H 3

cynaryna

( Cynarae radix - korzeń karczocha, Cynara scolymus –karczoch zwyczajny, rodz. Asteraceae – astrowate)

§ kwas cykoriowy, czyli kwas 2,3-dikawoilowinowy wykazuje działanie immunostymulujące

§ kwas cykoriowy występuje w surowcu farmaceutycznym Cichoriae radix - korzeń cykorii, z gatunku

Cichoria intybus - Cykoria podróżnik, rodz. Asteraceae – astrowate

§ występuje również w Lactica sativa - liściach sałaty

§ kwas rozmarynowy stanowi depsyd kwasu kawowego i α-hydroksydihydrokawowego

§ występuje zarówno w formie cis i trans z przewagą trans

§ jest on charakterystyczny dla rodzin Lamiaceae i Boraginaceae

§ wykazuje działanie:

ü immunostymulujące

ü p/bakteryjne

ü p/zapalne

ü p/grzybicze

COO

kwas rozmarynowy

HOOC

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: