SUBSTANCJE GORZKIE_  GORYCZE

• substancje gorzkie (gorycze – amara),

  występują w  wielu surowcach roślinnych.

• nie stanowią jednolitej grupy chemicznej

• podstawowa cecha wspólna – silnie gorzki smak

Podział substancji goryczowych:

I.Terpenoidowe:

1)Monoterpeny /C10/ - w tym:

a)irydoidy (typu aukubiny, asperulozydu i werbenaliny) np. loganina

b)sekoirydoidy (rozpowszechnione w rodzinach Gentianaceae i Rubiaceae w postaci glikozydów)

2)Laktony seskwiterpenowe /C15/, przeważnie nie zglikozydowane, rozpowszechnione w rodzinie Compositae, pochodne germakranu, eudesmanu

3)Laktony seskwiterpenowe /C20/

4)Triterpeny /C30/

5)Pochodne pregnanu np. kondurangina

II.Nieterpenoidowe substancje goryczowe:

1)Glikozydy flawonoidowe: naryngenina i neohesperydyna w rodzaju Citrus

2)Alkaloidy np. chinina w Cinchonae cortex

3)Pochodne florogrucyny: humulon i lupulon w Lupulinum

Podział surowców goryczowych uwarunkowany obecnością związków chemicznych towarzyszących goryczom:

1)Amara pura (szczero-gorzkie):

Cinchonae cortex, Centaurii herba, Menyanthidis folium, Gentianae radix, Cnici benedicti herba

2)Amara aromatica (aromatyczno-gorzkie):

Aurantii amari pericarpium, Absinthii herba, Calami rhizoma, Millefolii herba

3)Amara mucilaginosa (śluzowo-gorzkie):

Lichen islandicus, Farfarae folium

Mechanizm działania:

    Substancje gorzkie na zasadzie odruchu pobudzają wydzielanie śliny i soku żołądkowego, trzustkowego i żółci

Brak lub niedobór soków trawiennych prowadzi do utraty apetytu, złego trawienia i przyswajania pokarmów.

Działanie

    Stosowane doustnie gorycze zwiększają łaknienie, hamują skurcze głodowe żołądka, ułatwiają trawienie pokarmów; ponadto przyspieszają i regulują przemianę materii (pośrednio stanowią środki wzmacniające); nieznacznie drażnią błonę śluzową przewodu pokarmowego, ale nie pogarszają w istotny sposób już istniejących schorzeń żołądkowych i jelitowych

Zastosowanie :

-Okres rekonwalescencji

-Dzieci

-Osoby starsze z niedowagą i trudnościami w przyswajaniu pokarmów

-W przemyśle spożywczym jako dodatek do napojów i win

Ocena wartości surowców goryczowych:

    Ze względu na zróżnicowany charakter chemiczny związków gorzkich stosuje się metodę smakową wg FPIV, określając wskaźnik goryczy (WG), poprzez porównanie smaku badanej próby z wzorcem goryczy (np. brucyną)

Surowce zawierające substancje gorzkie pochodne monoterpenów – irydoidy i sekoirydoidy

Irydoidy (dawniej: pseudoindykany) – zaliczane do monoterpenów heterocyklicznych, zawierających w cząsteczce układ cyklopentano-/c/-piranu; określa się je jako półacetalowe pochodne irydodialu; nazwa irydoidy pochodzi od mrówek Irydomyrex wytwarzających irydodial jako substancję obronną

Irydoidy w zależności od budowy można podzielić na dwie podstawowe grupy:

1)Irydoidy właściwe – zawierające w cząsteczce szkielet cyklopentano-/c/-piranu

2)Sekoirydoidy – zawierające w cząsteczce oprócz piranu sześcioczłonowy pierścień laktonowy

Irydoidy mają charakter alkoholi lub ich glukozydów, kwasów lub ich estrów, laktonów, rzadziej ketonów. Są substancjami ciekłymi lub stałymi występującymi w formie bezpostaciowej lub krystalicznej, wrażliwymi na działanie kwasów i zasad, tlenu powietrza i podwyższonej temperatury, w środowisku kwaśnym hydrolizują do barwnych związków o charakterze soli piryliowych

Irydoidy stanowią grupę związków o dość szerokim zakresie działania. Posiadają właściwości antybiotyczne (aukubigenina, nepetalakton), przeciwzapalne (harpagozyd), hipotensyjne (oleoeuropeina), diuretyczne, uspokajające (walepotriany), oraz gorzki smak

Występują głównie w roślinach dwuliściennych, szczególnie w rodzinach

Gentianaceae, Menyanthaceae, Scrophulariaceae, Valerianaceae, Labiateae, Verbenaceae, Oleaceae

Surowce, w których substancjami gorzkimi są irydoidy właściwe

Surowce, w których substancjami gorzkimi są sekoirydoidy

Seskwiterpeny

•Monoterpeny są zbudowane z dwóch reszt izoprenowych, natomiast szkielet seskwiterpenów tworzą 3 reszty izoprenowe (czyli 1,5 cząsteczki monoterpenu) /sesqui=półtora/

•Do seskwiterpenów należą węglowodory alifatyczne, alicykliczne oraz ich tlenowe pochodne (alkohole, aldehydy, kwasy, ketony, laktony)

•Seskwiterpeny wchodzą w skład olejków eterycznych, oraz lotnych frakcji żywic

•Często spotykane układy: bisabolanu, gwajanu, germakranu i eudesmanu; odwodorniony układ gwajanu posiadają azuleny – posiadają one regularną budowę izoprenoidową i są zaliczane do seskwiterpenów

•Najbardziej pierwotnym układem od którego wywodzą się laktony seskwiterpenowe jest układ germakranu, który przekształca się w dwa dalsze podstawowe układy laktonów seskwiterpenowych – eudesmanu i gwajanu

•Spośród działań biologicznych na uwagę zasługuje działanie przeciwnowotworowe niektórych laktonów seskwiterpenowych wykazywane in vitro i in vivo; ponadto charakterystyczny jest bardzo gorzki smak – zaliczane do substancji goryczowych

Surowce zawierające substancje gorzkie o charakterze laktonów  seskwiterpenowych