Wyklad_6(2).pdf

(226 KB) Pobierz
Halogenki alkilowe
Halogenki alkilowe RX
Nazewnictwo halogenków alkilowych
1. Znajdź i nazwij łańcuch macierzysty. Tak jak przy nazywaniu alkanów, wybierz najdłuższy
łańcuch. Jeżeli w cząsteczce obecne jest wiązanie podwójne lub potrójne, to musi ono znaleźć
się w łańcuchu macierzystym i mieć jak najmniejszy lokant.
2. Jeżeli nie ma wiązań wielokrotnych ponumeruj atomy węgla łańcucha macierzystego,
zaczynając od końca bliższego pierwszego podstawnika, obojętnie czy jest to alkil czy
fluorowiec. Przypisz każdemu podstawnikowi numer wynikający z jego pozycji w łańcuchu.
Podstawniki wymień w porządku alfabetycznym.
CH 3
4
Br
Br
4
CH 3
CH 3 CHCH 2 CHCHCH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CHCHCH 2 CH 3
1 23
6 7
123
67
CH 3
CH 3
5-bromo-2,4-dimetyloheptan
2-bromo-4,5-dimetyloheptan
3. Jeżeli łańcuch macierzysty można, zgodnie z regułą 2, prawidłowo ponumerować,
poczynając od dowolnego końca, rozpocznij od końca bliższego podstawnika (alkilowego lub
halogenkowego), który ma pierwszeństwo w porządku alfabetycznym.
CH 3
Br
CH 3 CHCH 2 CH 2 CHCH 3
65 4321
2-bromo-5-metyloheksan
12393773.004.png
Oprócz nazw systematycznych, wiele prostych halogenków alkilowych nazywa się, wymieniając
wpierw nazwę fluorowca, a potem alkilu.
CH 3 Cl
CH 3 CH 2 Br
CH 2 Cl 2
CH 3 I
chlorometan
bromoetan
dichlorometan
jodometan
chlorek metylu
bromek etylu
chlorek metylenu
jodek metylu
CHCl 3
CHBr 3
CHI 3
CCl 4
trichlorometan
tribromometan
trijodometan
tetrachlorometan
chloroform
bromoform
jodoform
czterochlorek węgla
x
CH 2
CHBr
CH 2
CHCH 2 Br
CF 3 CF 3
bromoeten
3-bromo-1-propen
heksafluoroetan
bromek winylu
bromek allilu
per fluoroetan
x
CH 2 Br
Br
bromek benzylu
bromobenzen
12393773.005.png 12393773.006.png
Typy halogenków
C X
halogenek alkilowy
X
halogenek aromatyczny
CC X
halogenek winylowy
CCCH 2 X
halogenek allilowy
C X halogenek benzylowy
C
X
C
X
wicynalny
CC X
X
geminalny
12393773.007.png
Rzędowość halogenków
R
H
C
X
halogenek 1 o I rz
H
R
R
C
X
halogenek 2 o II rz
H
R
R
X
halogenek 3 o III rz
R
C
C
R
X
halogenek allilowy 2 o (II rz)
H
H
C
X
halogenek benzylowy 2 o (II rz)
R
C
C
12393773.001.png
Otrzymywanie halogenków
1. Wolnorodnikowe halogenowanie alkanów:
RH
X 2
R X HX
X 2 = Cl 2 , Br 2
h ν
2. Reakcja halogenowodorów z alkenami:
CC
HX
CC
X
H
HX = HCl , HBr , HI
zgodnie z regułą Markownikowa
3. Reakcja alkoholi z halogenowodorkami:
HX
HX = HCl , HBr , HI
ROH
RX H 2 O x
najlepiej ROH 3 o
4. Reakcja alkoholi (1 o i 2 o ) z halogenkami niemetali SOCl 2 i PBr 3
ROH
SOCl 2
RCl SO 2 HCl
3 ROH
PBr 3
3 RBr P(OH) 3
12393773.002.png 12393773.003.png

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin