Wyklad_7(2).pdf

(195 KB) Pobierz
Areny – zwi¹zki aromatyczne
Związki aromatyczne
Cl
NO 2
CH 2 CH 3
benzen
chlorobenzen
nitrobenzen
etylobenzen
CH 3
NH 2
OH
CN
toluen
anilina
fenol
benzonitryl
O
CHO
CCH 3
COOH
CH CH 2
benzaldehyd
acetofenon
kwas
benzoesowy
styren
12393841.004.png 12393841.005.png
C 6 H 5
fenyl , Ph , Φ , Ar
x
CH 2
benzyl
CH
benzyliden
1
CH 3
CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
2
3
4
5
6
7
2-fenyloheptan
CH 2
Br
bromek benzylu
12393841.006.png 12393841.007.png
X
orto
meta
orto
meta
para
Cl
orto -dichlorobenzen
o -dichlorobenzen
1,2-dichlorobenzen
Cl
CH 3
CH 3
meta -ksylen
m -ksylen
1,3-dimetylobenzen
CH 3
para -bromotoluen
p -bromotoluen
Br
12393841.001.png
NO 2
Cl
x
2-chloro-1,4-dinitrobenzen
NO 2
OH
Br
Br
2,6-dibromofenol
CH 3
O 2 N
NO 2
2,4,6-trinitrotoluen
( TNT )
NO 2
12393841.002.png
Struktura benzenu
H 2
Pt
∆ H o = - 28,6 kcal/mol
H 2
obl. ∆ H o = 2( -28,6) = -57,2 kcal/mol
znal. ∆ H o = -55,4
ξ
Pt
H 2
Pt
obl. ∆ H o = 3(-28,6) = -85,8 kcal/mol
znal. ∆ H o = -49,8
różnica = 36,0 kcal/mol
Ta różnica to energia stabilizacji
energia rezonansu
energia delokalizacji
Gdy układ jest aromatyczny – energia cząsteczki jest niższa, niż wynikałoby to z sumowania energii
wiązań.
Porównuje się energię sprzężonego układu wiązań podwójnych – liniowego z cyklicznym
Jeżeli pierścień ma niższą energięπelektronów jest aromatyczny
Jeżeli pierścień ma taką samą energięπelektronów jest niearomatyczny
Jeżeli pierścień ma wyższą energięπelektronów jest antyaromatyczny
(zawierają 4n elektronów π – np cyklobutadien)
12393841.003.png

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin