Alkany(1).pdf

A L K A N Y

:Ċglowodory , czyli poáączenia zawierające wyáącznie atomy wĊgla i wodoru (C n H m ) uwaĪane

siĊ za związki macierzyste substancji organicznych, tzn. Īe moĪna z nich wyprowadziü wszystkie

inne związki organiczne, które mogą byü traktowane jako pochodne wĊglowodorów.

:Ċglowodory dzielą siĊ na alifatyczne ( áDĔcuchowe ), cykliczne i aromatyczne . PoĞród

alifatycznych i cyklicznych wyróĪnia siĊ ZĊglowodory nasycone , czyli alkany lub cykloalkany

oraz nienasycone , a poĞród nich alkeny (wĊglowodory z podwójnym lub podwójnymi

wiązaniami) i alkiny (wĊglowodory z potrójnym lub potrójnymi wiązaniami) i odpowiednio

cykloalkeny i cykloalkiny .

:ĉGLOWODORY

alkany

(w. nasycone)

w. nienasycone w. aromatyczne

(areny)

alifatyczne cykloalifatyczne

alkeny alkiny

Rys. 2.1. Podziaá wĊglowodorów

Alkany , czyli wĊglowodory nasycone o ogólnym wzorze C n H 2n+2 dzielą siĊ na wĊglowodory

nasycone prostoáDĔcuchowe ( alifatyczne , inaczej normalne dawniej znane jako parafiny ),

ZĊglowodory rozgaáĊzione ( izoalkany lub izoparafiny ) oraz ZĊglowodory pierĞcieniowe

( cykloalkany , cykloalifatyczne , dawniej zwane naftenami ). Wszystkie atomy C mają w nich

hybrydyzacjĊ sp 3 .

Alkany prostoáDĔcuchowe nie są podobne do rozciągniĊtej nitki czy raczej prostego drutu

kolczastego ze sterczącymi jak kolce atomami wodoru. Tetragonalny kąt pomiĊdzy wiązaniami

atomu wĊgla sp 3 wymusza zygzakowaty ukáad atomów C , a moĪliwoĞü swobodnego obrotu

wokóá wiązania C - C powoduje, Īe cząsteczki mogą wystĊpowaü w róĪnej konformacji, tzn.

przyjmują róĪne ksztaáty.

metan,

CH 4

etan,

CH 3 CH 3

propan,

CH 3 CH 2 CH 3

C C

H H

Zarówno etan , jak i propan mogą wystĊpowaü w konformacjach naprzeciwlegáej i

naprzemianlegáej oraz poĞrednich. Wraz ze wzrostem dáugoĞci áDĔcucha wĊglowodorowego

roĞnie moĪliwoĞü przyjmowania przez cząsteczkĊ jeszcze bardziej zróĪnicowanych ksztaátów.

Taka róĪnorodnoĞü ksztaátów wystĊpuje w roztworze i w stanie gazowym, przy czym najwiĊksza

jest populacja konformerów najtrwalszych. W stanie krystalicznym cząsteczki przyjmują zwykle

jednolity ksztaát.

butan,

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

H C C

H H

H H H H

w konformacji naprzemianlegáej (antiperiplanarnej) naprzeciwlegáej

Zwykle, pisząc, np. schematy reakcji nie ma potrzeby przedstawiaü wzorów w tak rozbudowanej

formie, korzystamy wówczas z zapisów uproszczonych; np. dla n -heksanu :

C 6 H 14

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH 2 (CH 2 ) 4 CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

H H H H H H

I I I I I I

H - C - C - C - C - C - C - H

I I I I I I

H H H H H H

Rys. 2. 2. Uproszczone formy zapisu wzoru heksanu

Wszystkie związki organiczne róĪniące siĊ od innych jednostką –CH 2 – nazywają siĊ

homologami . Homologi oczywiĞcie naleĪą zawsze do tej samej grupy związków. Wszystkie

alkany są homologami metanu i kaĪdego innego alifatycznego wĊglowodoru nasyconego.

Izolkany – wĊglowodory nasycone rozgaáĊzione

W wĊglowodorach rozgaáĊzionych jeden lub wiĊcej atomów wĊgla áączy siĊ z wiĊcej niĪ z

jednym atomem wĊgla, w wyniku czego w takim miejscu áDĔcucha wĊglowodorowego tworzy siĊ

rozgaáĊzienie:

C C C

C C

Rys. 2. 3. àDĔcuch zawierający rozgaáĊzienia; dla uproszczenia podane są tylko wiązania C-C

Nomenklatura (nazewnictwo) alkanów

Dla pierwszych czterech alkanów – od C 1 ‚C 4 uĪywa siĊ nazw zwyczajowych:

metan etan propan butan

Nazwy alkanów od C 5 wzwyĪ tworzy siĊ poprzez dodanie koĔcówki „n” do liczebników greckich

lub áaciĔskich, np.:

pentan (5); heksan (6); heptan (7), oktan (8); nonan (9); dekan (10); undekan (11);

dodekan (12); tridekan (13); tetradekan (14) ...

ejkozan (20); henejkozan (21); dokozan (22); trikozan (23) ...

triakontan (30); hentriakontan (31); dotriakontan (32) ...

WyĪej podane nazwy odnoszą siĊ do alkanów prostoáDĔcuchowych, czyli normalnych. JeĪeli

chcemy zaznaczyü ten fakt to nazwĊ poprzedzamy literką „ n -„ pisaną kursywą, np.: n -butan ,

n -pentan czy n -nonan . Przedrostek „ n -„ moĪe równieĪ poprzedzaü wzór sumaryczny, np.: n -

C 4 H 10 , n -C 5 H 12 czy n -C 9 H 20 .

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3

butan ( n -butan) pentan ( n -pentan) nonan ( n -nonan)

W ZĊglowodorach rozgaáĊzionych podajemy nazwy áDĔcuchów bocznych, które poprzedzają

lokanty , czyli numery atomów wĊgla áDĔcucha gáównego, z którymi związane sąáDĔcuchy

boczne, np. nazwa 2-metylopropan oznacza, Īe przy drugim atomie wĊgla propanu znajduje siĊ

reszta metylowa, czyli CH 3 :

2-metylopropan

H 3

CH CH 3

CH 3

Izomery wĊglowodorów zawierających do 5 atomów wĊgla mogą byü rozróĪniane za pomocą

specjalnych przedrostków: izo-, sec -, czy neo -, w skrócie i -, s - lub t -. Skrót izo- oznacza izomer

alkanu normalnego, sec - lub tert - odpowiednio obecnoĞü drugo- lub trzeciorzĊdowego atomu

ZĊgla, a neo -, „nowy” w stosunku do poprzednio znanego.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

butan

( n -butan)

CH 3 CHCH 3

izobutan

(2-metylobutan)

CH 3

CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3

CH 3 CHCH 2 CH 3

CH 3

CH 3 CCH 3

CH 3

pentan ( n -pentan) izopentan (2-metylobutan) neopentan

(2,2-dimetylopropan)

Reszta alkanu po formalnym oderwaniu jednego atomu wodoru nosi nazwĊ alkilu lub grupy

(reszty alkilowej) – to nie jest rodnik! Rodnik zawiera niesparowany elektron; alkil moĪe byü

rodnikiem jeĪeli wystĊpuje w nim pojedynczy elektron, np.: . CH 3 – rodnik metylowy .

NazwĊ alkilu tworzy siĊ z nazwy alkanu poprzez zamianĊ przyrostku

„-an” na „-yl” lub „-il” (po spóáJáoskach g,k i l): metyl ( CH 3 -) od metanu,

etyl ( CH 3 CH 2 -) od etanu, propyl ( CH 3 CH 2 CH 2 -) od propanu, butyl ( CH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 -) od

butanu, izobutyl [ (CH 3 ) 2 CHCH 2 -] od izobutanu, tert -butyl od [ (CH 3 ) 3 C -] od tert -butylu,

pentyl ( CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -) od pentanu (nie zaleca siĊ stosowanie dawnej nazwy amyl )

W nazwie dekan spóáJáoska „k” zostaje zamieniona na „c”, np.

decyl ( CH 3 (CH 3 ) 8 CH 2 -) od dekanu, undecyl ( CH 3 (CH 3 ) 9 CH 2 -) od undekanu

Nomenklatura systematyczna wg IUPAC

Jednolite zasady nazywania związków organicznych są bardzo waĪne, poniewaĪ trzeba

jednoznacznie nazywaü miliony indywiduów chemicznych. Tworzenie zasad nazewnictwa

( nomenklatury ) zostaáo powierzone MiĊdzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej , w

skrócie IUPAC ( ang . International Union of Pure and Appied Chemistry).

Propozycja ujednolicenia zasad nazewnictwa związków organicznych zostaáa wysuniĊta juĪ w

1892 r. w Genewie, póĨniej rozszerzona w 1930 r. w raporcie Komitetu Reformy Sáownictwa

Chemii Organicznej przy MiĊdzynarodowej Unii Chemii (IUP). Nad zasadami nomenklatury

związków organicznych IUPAC pracuje w sposób ciąJáy. W Polsce Polskie Towarzystwo

Chemiczne (PTChem) powoáDáo w 1974 r. KomisjĊ Nomenklaturową Chemii Organicznej ,

której zadaniem jest dostosowanie polskich nazw do zasad IUPAC. NajwaĪniejsze ustalenia tej

Komisji zawarte są w opracowaniach pt.: Nomenklatura związków organicznych , PTChem,

Warszawa 1992 i Przewodnik do nomenklatury związków organicznych , PTChem, Warszawa

1994. Opublikowano teĪ zalecenia tej komisji dotyczące nazewnictwa wybranych grup

związków, w tym wĊglowodanów, steroidów, rodników i jonów.

W nazwie związku organicznego wyróĪnia siĊ trzy czáony

PRZEDROSTEK - RDZEē - PRZYROSTEK

okreĞla: miejsce,liczbĊ i liczbĊ atomów C symbole grup funkcyjnych

nazwĊ podstawnika (ów) w áDĔcuchu gáównym

rdzeĔ

6 5 4 3 2 1

lokanty

CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH-CH 2 -OH

grupa funkcyjna

H 3 C CH 2 CH 3

CH 3

podstawniki

4-etylo-2,5-dimetyloheksa-1-ol

Nazwy podstawników znajdują siĊ w przedrostku, a symbole grup funkcyjnych w przyrostku .

Nomenklatura alkanów rozgaáĊzionych wg IUPAC

Tworzenie nazwy rozgaáĊzionego alkanu rozpoczyna siĊ od identyfikacji najdáXĪszego áDĔcucha,

który jako áDĔcuch gáówny bĊdzie podstawą nazwy rdzenia.

1 2 3 4 5 6

1 2 3

CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

4 5 6 7 8

heksan oktan

A i B nieprawidáowo dobrane áDĔcuchy gáówne

4 3 2 1

CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

5 6 7 8 9

prawidáowo wybrany áDĔcuch gáówny – nonan

Rys. 2.4. Prawidáowa nazwa wĊglowodoru 4-etylononan

Lokanty (liczby okreĞlające poáRĪenie podstawników w áDĔcuchu – numery atomów) naleĪy tak

przypisywaü, Īeby podstawnik (grupa funkcyjna) otrzymaá moĪliwie najniĪszą wartoĞü. W

powyĪszym wzorze C , w którym numeracja atomów wĊgla jest prawidáowa, etyl znajduje siĊ

przy czwartym atomie wĊgla – lokant 4 . Gdyby numeracjĊ zacząü od drugiego koĔca, to etyl

byáby związany z szóstym atomem wĊgla – lokant 6 . PoniewaĪ 4<6, to prawidáowa nazwa tego

ZĊglowodoru brzmi 4-etylononan , a nie 6-etylononan .

JeĪeli w cząsteczce wystĊpują rozgaáĊzienia drugiego i wyĪszych rzĊdów (rozgaáĊzienia z

rozgaáĊzieĔ), to te czĊĞci nazw podajemy w nawiasie lub kolejnych nawiasach, gdy rozgaáĊzieĔ

jest wiĊcej:

H 3 C

CH 3

2 3

CH 3 -CH-CH 3

CH-CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 CH 2 CH 2 -CH 3

1 2 3 4 5 6 7 8

10 11 12 13

H 3 C-CH-CH 2 -CH 2

2 1

CH 3

3-(1,1-dimetyloetylo)-6-(1-metylopropylo)-9-(3-metylobutylo)tridekan

Dla prostszych podstawników przyjĊto nazwy bez lokantów:

CH 3

CH 3 -CH-CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -

CH 3 -C-

CH 3

izopropyl ( i -Pr ) sec -butyl ( sec -Bu izobutyl ( izo -Bu tert -butyl lub

lub s -Bu )

lub i -Bu )

t -butyl, ( t -Bu)

CH 3

CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -

CH 3 -C-CH 2 -

CH 3 -CH 2 -C-

CH 3

izopentyl neopentyl

tert -pentyl

Stosując uproszczone nazwy krótkich rozgaáĊzionych grup alkilowych powyĪej omawiany alkan

otrzymuje równieĪ uproszczoną nazwĊ:

H 3 C

CH 3

2 3

CH 3 -CH-CH 3

CH-CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 CH 2 CH 2 -CH 3

1 2 3 4 5 6 7 8

10 11 12 13

H 3 C-CH-CH 2 -CH 2

2 1

CH 3

3- tert -butylo-6- sec -butylo-9-izopentylotridekan

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: