swinarskiiietap.pdf

II ETAP

44 OGÓLNOPOLSKIEGO KONKURSU CHEMICZNEGO

IM. PROF. ANTONIEGO SWINARSKIEGO

Serdecznie witamy na II etapie 44 Ogólnopolskiego Konkursu Chemicznego

im. prof. Antoniego Swinarskiego.

Dysponujesz tzw. czystopisem i brudnopisem. Przygotuj czystopis wpisuj ą c w górnym lewym

rogu drukowanymi literami: swoje imi ę i nazwisko, nazw ę szkoły wraz z podaniem patrona, adres

szkoły wraz z kodem miejscowo ś ci oraz nazwisko i imi ę nauczyciela opiekuna. Pod danymi

pozostaw około 1/3 kartki na recenzje sprawdzaj ą cych.

Rozwi ą zania wszystkich zada ń podaj w czystopisie, który oddajesz Komisji.

Pisz starannie i czytelnie. Zapis nieczytelny i chaotyczny obni Ŝ a punktacj ę .

Mo Ŝ esz korzysta ć jedynie z kalkulatora.

Masy molowe dla uproszczenia obliczaj z dokładno ś ci ą do 1 g/mol.

Potrzebne do rozwi ą zania zada ń dane znajdziesz na ostatniej stronie arkusza

konkursowego.

Dokonuj zaokr ą gle ń uwzgl ę dniaj ą c dokładno ść danych z zada ń oraz stosuj ą c ogólne reguły

(np. masy w zad. D do 0,01 g).

Rozwi ą zujesz zadania przez 3 godziny zegarowe.

ś yczymy powodzenia

--------------------

ZAD. A (10 pkt)

Do anionów prostych najcz ęś ciej spotykanych w analizie jako ś ciowej zaliczamy jony:

azotanowe(V), chlorkowe, octanowe, siarczanowe(VI), w ę glanowe i wodorotlenkowe.

Analizowany przezroczysty klarowny roztwór o pH 10-11 zawierający maksymalnie trzy

z wymienionych wyŜej jonów poddano analizie. Wyniki analizy zebrano w formie tabelki.

L.p. Odczynniki, przebieg

próby

Obserwacje

H 2 SO 4 (aq) ok. 1M

wydzielają się pęcherzyki gazu, po podgrzaniu pojawia się

zapach octu

2 a) st. H 2 SO 4

b) FeSO 4 (aq) na zimno,

po ściankach

brunatna obrączka (na granicy dwóch roztworów

o róŜnych gęstościach)

AgNO 3 (aq)

biały osad rozpuszczalny całkowicie w nadmiarze

CH 3 COOH(aq) ok. 1M

BaCl 2 (aq)

biały osad

Na podstawie analizy przytoczonych danych doświadczalnych

1. Podać jakie aniony występowały w analizowanym roztworze wraz z krótkim uzasadnieniem.

2. Zapisać równania jonowe w formie skróconej wszystkich opisanych w tabelce przemian.

3. Wyjaśnić dlaczego analizowany roztwór posiada odczyn zasadowy. Zapisać skrócone równania

jonowe reakcji uzasadniające podane wyjaśnienie.

ZAD. B (10 pkt)

Oznaczanie i badanie kwasowo ś ci mleka i produktów mleczarskich ma du Ŝ e znaczenie, gdy Ŝ

umo Ŝ liwia ś ledzenie zmian zachodz ą cych w surowcu i produktach oraz pozwala stwierdzi ć , czy

badany produkt został we wła ś ciwy sposób wytworzony i odpowiednio przechowywany.

Kwasowo ść wyra Ŝ a si ę w stopniach Soxhleta-Henkla (

SH).

Wła ś ciwa kwasowo ść zdrowego mleka wynosi około 7

SH.

Pierwsze mleko matki (siara) ma kwasowo ść powy Ŝ ej 8,5 ° SH.

Przeanalizować podany niŜej przebieg analizy próbki mleka i wykonać polecenia podane pod

opisem.

Etap I

Do dokładnego ustalenia st ęŜ enia roztworu wodorotlenku sodu u Ŝ ytego w pó ź niejszej

analizie mleka u Ŝ yto kwasu siarkowego(VI) o st ęŜ eniu 0,200 mol/dm 3 . Do trzech kolb

sto Ŝ kowych odmierzono po 25,00 cm 3 tego kwasu i rozcie ń czono do około 100 cm 3 wod ą

destylowan ą . Po dodaniu kilku kropli roztworu alkoholowego fenoloftaleiny miareczkowano

roztworem wodorotlenku do odpowiedniej zmiany zabarwienia.

Uzyskano nast ę puj ą ce wyniki:

V 1 = 33,30 cm 3 ,

V 2 = 33,25 cm 3 ,

V 3 = 33,35 cm 3 .

Etap II

Do kolby sto Ŝ kowej odmierzono 100,00 cm 3 próbki mleka, dodano kilka kropli roztworu

alkoholowego fenoloftaleiny i miareczkowano zanalizowanym wcze ś niej roztworem

wodorotlenku sodu do odpowiedniej zmiany zabarwienia. Zu Ŝ yto 6,00 cm 3 roztworu zasady.

1. Napisać równanie reakcji zachodzącej podczas oznaczania stęŜenia roztworu wodorotlenku sodu.

2. Podać jaka zmiana zabarwienia fenoloftaleiny (z jakiej na jaką) wskazywała na zakończenie

miareczkowania.

3. Obliczyć stęŜenie molowe roztworu wodorotlenku sodu wykorzystywanego w analizie mleka.

4. Obliczyć kwasowość mleka w stopniach Soxhleta-Henkla (

SH).

ZAD. C (15 pkt)

Działanie wszystkich półogniw (elektrod) oparte jest na reakcjach utleniania-redukcji.

Spo ś ród ró Ŝ nego rodzaju elektrod wyró Ŝ niamy tzw. elektrody redoks stosowane w miareczkowaniu

redoksymetrycznym. S ą to takie elektrody, w których materiał elektrody nie bierze bezpo ś redniego

udziału w reakcjach elektrochemicznych lecz słu Ŝ y jako przewodnik elektronów oddawanych lub

pobieranych przez składniki ulegaj ą ce utlenieniu lub redukcji. Potencjał półogniwa redoks,

w którym zachodzi reakcja opisana ogólnym równaniem:

aUtl + ne

opisuje równanie Nernsta:

E = E o + 0,059/n lg wła ś ciwo ś ci logarytmów:

lg a n = n lg a

lg (a

[Utl] a

[Red] b

b) = lg a + lg b

lg (a : b) = lg a – lg b

44 Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A. Swinarskiego, Etap II

SH), które odpowiadaj ą obj ę to ś ci

w cm 3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu o st ęŜ eniu 0,25 mol/dm 3 potrzebnej do

zoboj ę tnienia 100 cm 3 analizowanego produktu wobec fenoloftaleiny (1cm 3 roztworu NaOH

o st ęŜ eniu 0,25 mol/dm 3 = 1

bRed

W celu wyznaczenia punktu końcowego (PK) miareczkowania redoks zbudowano ogniwo

z dwóch elektrod redoks. Pierwszą ( I ) elektrodę stanowiła platyna zanurzona w roztworze

zawierającym jony Ŝelaza(II) i (III) o stęŜeniu równym odpowiednio c 1 = 0,040 mol/dm 3

i c 2 = 0,002 mol/dm 3 . Drugą ( II ) zaś platyna zanurzona w roztworze o pH = 3 zawierającym jony:

manganu(II) o stęŜeniu równym 0,010 mol/dm 3 i manganianowe(VII) o nieznanym stęŜeniu.

Potencjał tej elektrody zmierzony w temperaturze 25 o C wynosił 1,236 V.

1. Zapisać:

a) schemat tego ogniwa zgodnie z Konwencją Sztokholmską,

b) równania reakcji chemicznych zachodzących na elektrodach,

c) równanie reakcji zachodzącej w ogniwie.

2. Wskazać:

a) która z elektrod jest ujemnym biegunem ogniwa,

b) proces utlenienia i redukcji,

c) katodę i anodę.

3. Obliczyć:

a) potencjał elektrody ( I ) w temp. 25 o C,

b) stęŜenie molowe jonów manganianowych(VII) w ( II ) półogniwie,

c) SEM ogniwa.

ZAD. D (15 pkt)

Kwasy monokarboksylowe mo Ŝ na w odpowiednich warunkach przeprowadzi ć w tzw.

bezwodniki kwasowe. Dwa mole kwasu przekształcaj ą si ę w 1 mol bezwodnika i jeden mol wody.

Analiza elementarna pewnego 1,2-dwufunkcyjnego aromatycznego związku A,

wykorzystywanego w lecznictwie, wykazała obecność 60,87% węgla i 4,35% wodoru. Związek A

w roztworze wodnoetanolowym reagował z roztworem chlorku Ŝelaza(III) dając ciemnofioletowo

zabarwiony roztwór. Reakcja połączenia A z bezwodnikiem kwasu etanowego ( B ) prowadziła do

związku C wykorzystywanego równieŜ w lecznictwie.

W procesie produkcji związku C substrat A poddano objętościowej analizie ilościowej

celem określenia jego stopnia czystości. Skrócony opis prowadzonej analizy dla związku A podano

poniŜej:

„2,00 g zwi ą zku A rozpuszczono w kolbie miarowej poj. 500 cm 3 w mieszaninie etanolu

i wody. Z kolby pobrano trzy próbki po 50,00 cm 3 ka Ŝ da i po dodaniu kilku kropli roztworu

etanolowego fenoloftaleiny miareczkowano roztworem wodorotlenku sodu o st ęŜ eniu 0,100

mol/dm 3 do zmiany zabarwienia. Zu Ŝ yto kolejno 14,10 cm 3 , 13,90 cm 3 i 14,00 cm 3 roztworu

wodorotlenku.”

Zanalizowany surowiec wykorzystano następnie do otrzymywania substancji C .

1. Na podstawie obliczeń podać wzór sumaryczny substancji A .

2. Podać wzory strukturalne substancji A , B i C wraz z krótkim wyjaśnieniem sposobu

dochodzenia do tych informacji.

3. Podać nazwy (systematyczne bądź zwyczajowe) substancji A i C .

4. Zapisać ( stosuj ą c wzory strukturalne zwi ą zków organicznych ) równania następujących reakcji:

a) substancji A z jonami Ŝelaza(III),

b) substancji A z bezwodnikiem B ,

c) substancji A z wodorotlenkiem sodu,

d) substancji C z wodą na ciepło.

5. Zaproponować ( mo Ŝ liw ą do wykonania w warunkach szkolnych ) reakcję charakterystyczną na

drugą grupę funkcyjną związku A podając wszystkie odczynniki, warunki reakcji i stosowne

obserwacje.

6. Obliczyć czystość substancji A w procentach.

7. Obliczyć masę substancji C jaką moŜna otrzymać z 250 g surowego związku A przy załoŜeniu

80% wydajności.

44 Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A. Swinarskiego, Etap II

ZAD. E (20 pkt)

Istotnym elementem w chemii organicznej jest umiej ę tno ść zaplanowania, cz ę sto

w wieloetapowej przemianie, otrzymywania konkretnego zwi ą zku organicznego z wybranego

substratu.

Zaproponować metody otrzymywania podanych niŜej związków A - F mając do dyspozycji

jako substraty organiczne tylko benzen i metylobenzen oraz dowolne substancje nieorganiczne.

Rozwiązać poniŜsze zadanie zapisując schematy otrzymywania związków stosując tylko wzory

strukturalne . W schematach nad strzałkami zapisać stosowane odczynniki nieorganiczne, pod

strzałkami podać typ reakcji. Pod wzorami związków umieścić ich nazwy (zwyczajowe lub

systematyczne).

Związki do otrzymania:

A - 1,3-dinitrobenzen,

B - kwas 2-aminobenzenokarboksylowy,

C - kwas 3-aminobenzenokarboksylowy,

D - kwas 4-aminobenzenokarboksylowy,

E - 3-bromochlorobenzen,

F - 3-nitrobenzofenon.

DANE:

Masy atomowe: C - 12u; H – 1u; Fe – 56u; Mn – 55u; N - 14u; O - 16u; S - 32u.

Potencjały standardowe: E 0 Fe3+/Fe2+ = 0,771 V.

E 0 MnO4-/Mn2+ = 1,507 V.

44 Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A. Swinarskiego, Etap II

Uwaga: w schematach reakcji podawać tylko produkty organiczne główne lub przewaŜające.

II ETAP 44 OGÓLNOPOLSKIEGO KONKURSU CHEMICZNEGO

IM. PROF. ANTONIEGO SWINARSKIEGO

ODPOWIEDZI DO ZADA Ń

ZAD. A

jony w ę glanowe (CO 3 2- ) - wydzielające się pęcherzyki po zakwaszeniu to typowa obserwacja dla tych jonów z sześciu

podanych;

jony octanowe (CH 3 COO - )- zapach octu po zakwaszeniu roztworu i podgrzaniu – typowa obserwacja dla tych jonów z

sześciu podanych;

jony azotanowe(V) (NO 3 - ) - próba obrączkowa typowa tylko dla tych jonów;

pozostałe obserwacje potwierdzają dokonany wybór.

CO 3 2- + 2H + ã H 2 O + CO 2 ↑; CH 3 COO - + H + ã CH 3 COOH↑;

NO 3 - + 3Fe 2+ + 4H + ã NO + 3Fe 3+ + 2H 2 O; Fe 2+ + NO ã [Fe(NO)] 2+ ;

2Ag + + CO 3 2- ã Ag 2 CO 3 ↓; Ag 2 CO 3 + 2H + ã 2Ag + + H 2 O + CO 2 ;

Ba 2+ + CO 3 2- ã BaCO 3 ; (ewentualnie przy duŜych stęŜeniach jonów moŜliwe osady CH 3 COOAg i Ba(NO 3 ) 2 ).

3. W roztworze przede wszystkim znajduje się węglan jakiegoś metalu pierwszej grupy układu okresowego, który

hydrolizując daje taką wysoką wartość pH. RównieŜ występujący octan powinien być solą jednego z w.w. metali i teŜ

ulegać hydrolizie anionowej.

CO 3 2- + H 2 O

HCO 3 - + OH - ; CH 3 COO - + H 2 O

CH 3 COOH + OH -

ZAD. B

1. 2NaOH + H 2 SO 4 ã Na 2 SO 4 + 2H 2 O.

2. z bezbarwnej na lekko malinową.

3. C NaOH = 0,300 mol/dm 3

4. 7,2 o SH.

ZAD. C

1.a - (-) Pt|Fe 2+ ,Fe 3+ ||MnO 4 - , Mn 2+ ,H + |Pt (+) .

1.b - dodatnia: MnO 4 - + 8H + + 5e ® Mn 2+ + 4H 2 O

- ujemna: 5Fe 2+

Mn 2+ + 4H 2 O – redukcja

2.c anoda – elektroda ( I )

katoda – elektroda ( II )

3.a E ( I ) = 0,694 V.

3.b [MnO 4 - ] = 0,108 mol/dm 3 .

3.c SEM = 0,542 V.

ZAD. D

1. C 7 H 6 O 3 .

44 Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A. Swinarskiego, Etap II

5Fe 3+ + 5e

1.c 5Fe 2+ + MnO 4 - + 8H + ® 5Fe 3+ + Mn 2+ + 4H 2 O

2.a - ujemnym biegunem jest elektroda ( I )

2.b 5Fe 2+ ® 5Fe 3+ + 5e – utlenianie ,

MnO 4 - + 8H + + 5e

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: