wykład 10.pdf

(266 KB) Pobierz
Aldehydy i ketony
Aldehydy i ketony
Aldehydy i ketony
wiązanie
σ
CO
δ
atom O hybrydyzacja sp 2
na atomie tlenu znajdują się
dwie niewiążące pary elektronowe
wiązania σ π
i
atom C hybrydyzacja sp 2
wiązanie
σ
[
C Ο
C Ο
]
wiązanie π jest wiazaniem labilnym i elektrony tego wiązania mogą być
przesunięte w kierunku pierwiastka bardziej elektroujemniego
aldehydy
R
C
O
końcowka nazwy al
H
HCHO metanal (aldehyd mrówkowy, formaldehyd)
CH 3 CHO etanal (aldehyd octowy, acetaldehyd)
ketony
końcowka nazwy on
R
CH 3 COCH 3 propanon (aceton)
CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 3-pentanon
R'
CO
δ
303481842.005.png
 
Nazewnictwo aldehydów i ketonów wg systemu IUPAC
Aldehydy
1. Znajdź najdłuższy łańcuch zakończony grupą –CHO (i przypisz tej grupie
lokant 1)
przykłady:
HCHO metanal
CH 3 CHO etanal
CH 3 CH 2 CHO propanal
(
aldehyd mrówkowy
)
(aldehyd octowy)
(aldehyd popionowy)
CH 3 (CH 2 ) 2 CHO butanal
CH 3 CHCHCHO
Cl CH 3
3-chloro-2-metylobutanal
(aldehyd masłowy)
OHCCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHO heksanodial
CH 3 CHCH 2 CHCHO
C 2 H 5
4
3
2
1
2-etylo-4-metylopentanal
CH 3
CH 2 CHO
3
2
1
fenyloetanal
CH CHCHO
3-fenyloprop-2-enal
H 2 C CHCHO 2-propenal (akroleina)
W przypadku aldehydów złożonych, w których grupa –CHO jest dołączona do
pierścienia stosuje się przyrostek –karboaldehyd, np:
CHO
cykloheksanokarboaldehyd
Aldehydy aromatyczne (to takie, w których grupa –CHO jest bezpośrednio
związana z pierścieniem aromatycznym) przyjmują nazwy z przyrostkiem:
-esowy:
CHO
aldehyd benzoesowy (benzaldehyd)
lub benzenokarboaldehyd
5
303481842.006.png
CHO
aldehyd 1-naftoesowy
CHO
aldehyd-4-hydroksy-3-metoksybenzoesowy (wanilina)
OCH 3
OH
O
CHO
2-furanokarboaldehyd (2-furfural)
Ketony
Nazwę tworzy się od odpowiedniego alkanu dodając końcówkę –on . Najdłuższy
łańcuch , w którym znajduje się grupa ketonowa sjest łańcuchem macierzystym,
numeracja w łańcuchu powinna być taka, aby grupie C=O odpowiadał jak
najmniejszy lokant.
O
O
CH 3 CCH 3
CH 3 COCH 3
propanon (aceton)
3-oktanon
Nazwę ketonów można rownież tworzyć dodając do słowa keton nazwy podstaników
związanych z grupą karbonylową.
propanon = keton dimetylowy
3-oktanon = keton etylowo-pentylowy
O
CH 3 COCH 2 COCH 3
2,4-pentanodion
CH 2 CCH 2 CH 3
1-fenylobutanon
(keton benzylowo-etylowy)
O
O
cykloheksanon
cyklopentanon
303481842.007.png
Ketony, ktorych podstawnikiem jest grupa fenylowa nazwamy zwyczajowo
fenonami
O
CCH 3
acetofenon (keton fenylowo-metylowy)
C
O
benzofenon (keton difenylowy)
Szereg nazw zwyczajowych ketonów jest akceptowana przez IUPAC
Jeżeli oprócz grupy ketonowej obecne są inne ważniejsze grupy funkcyjne, a
podwójnie związany z tlenem atom węgla traktujemy jako podstawnik stosuje
się przedrostek okso-
6 5 4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH 2 COCH 2 COOH kwas 3-oksoheksanowy
O
Jeżeli za podstawnik uznamy grupę RC
to mają zastosowanie
następujące nazwy:
O
RC
grupa acylowa
O
O
grupa acetylowa
grupa formylowa
CH 3 C
HC
O
C
grupa benzoilowa
CH 3 COCH 2 COCH 3
2,4-pentanodion (acetyloaceton)
303481842.001.png
Właściwości fizyczne
Aldehydy i ketony posiadają polarną grupę karbonylową, temperatury
wrzenia tych związków są:
• wyższe niż alkanów od zbliżonej masie molowej
• niższe niż alkoholi o analogicznej masie molowej (aldehydy i ketony nie
posiadają atomów wodoru zdolnych do tworzenia wiązań wodorowych
przez cząsteczki aldehydów lub ketonów między ze sobą)
H
H
C
H
brak atomów H zwiazanych z atomami O
H
H
C
C O
H
atomy H
nie uczestniczą w tworzeniu wiazań wodorowych
• większość aldehydów i ketonów jest cieczami (gaz- metanal)
• niskocząsteczkowe aldehydy i ketony (do C4) rozpuszcza się w H 2 O
dzięki tworzeniu wiązań wodorowych cząsteczkami wody lub innymi
związkami zdolnymi do donorowania wodoru do wiązania wodorowego
(np. alkohole, aminy)
H
O
H
O
C
R
H
wiązanie wodorowe pomiędzy czasteczkami wody
a aldehydem lub ketonem
H
O
H
O
C
R
R'
303481842.002.png 303481842.003.png 303481842.004.png
 

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin