CHEMIA- ALKOHOLE, FENOLE
Alkohole- pochodne węglowodorów
R- OH
R- grupa węglowa, OH- grupa funkcyjna-> hydroksylowa
Alkohole
· Ze względu na ilość OH
o Mono hydroksylowe > metanol CH3OH , etanol C2H5OH, propanol C3H7OH
o Poli hydroksylowe > C2H4(OH)2 – glikol etylenowy/ etano-1,2-diol | C3H5(OH)3 propano-1,2,3-triol
· Ze względu na budowę
o Alifatyczne- łańcuchowe > nasycone CH3-CH2OH etanol , nienasycone CH2=CH-CH etenol
o Aromatyczne > C6H6-CH2OH – alkohol benzylowy/ fenylometanol
o Cykliczne cykloheksanol
· Ze względu na rzędowość ( z iloma C łączy się C powiązane z OH )
o I rzędowe
o II rzędowe
o III rzędowe
Nazewnictwo: 1. Szukamy najdłuższego łańcucha węglowego, tak aby OH miało najmniejszy lokant.
2. Nazwę układamy zaczynając od pozostałych podstawników > węglowodór > lokant OH, ilość – ol
Właściwości fizyczne
Alkoholu etylowego C2H5OH
Alkoholu metylowego CH3OH
o Lotny
o Bezbarwna ciecz
o Specyficzny zapach
o Odczyn obojętny
o Piekący w smaku
o Rozpuszcza się w H2O ze zmniejszeniem objętości ( kontrakcja- mieszanie się z wodą ze zmniejszeniem objętości, wywołanym skracaniem się łączeń)
o Wrze w 75C/80C
o Bezbarwna ciesz
o Silnie toksyczny
o Mała dawka wywołuje ślepotę
o Duża dawka (100 ml) > zgon
o Wrze w 63C
Właściwości chemiczne:
o Ulegają spalaniu całkowitemu
o Tworzą alkoholany z metalami aktywnymi(1,2gr)
o Z kwasami tworzą estry CH3COOH +C2H5OH --- (H2SO4) ---> CH3COOC2H5 + H20
o Ulegają dehydratacji = eliminacji > ze związku nasyconego powstaje nienasycony CH3-CH2-OH --- Al2O3 i 80C ---> H2O +CH2=CH2
o Reaguje z HBr i HCl > substytucja CH2-OH +HCl -à CH3Cl + H2O
Zastosowanie alkoholu etylowego:
o Medycyna- dokarzanie, leki
o Przemysł spożywczy
o Kosmetyka
OTRZYMYWANIE ALKHOLI :
Metody specyficzne
>> Fermentacja alkoholowa > etanol
C6H12O6 –enzymy -----> 2 C2H5OH+ 2CO2
>> metanol z gazu syntezowego
CO + 2H2 –kat ---> CH3OH
>> utlenianie alkanów
2 CH4 + O2 –kat----> 2 CH3OH
Metody ogólne
>> addycja H2O do alken - jest to substytucja monochlorowco pochodnych alkanów CH3=CH-CH3 +HOH ----> CH3-CHOH-CH3 propan-2-ol
POLIHYDROKSYLOWE
C2H4(OH)2 etan-1,2-diol / glikol etylenowy
C3H5(OH)3 propan-1,2,3-triol/ glicerol/gliceryna
Właściwości glikolu etylowego:
o Oleista ciesz
o Przeźroczysty
o Dobrze miesza się z wodą
o Duża lepkość
o Ma niską temp. topnienia (-16C)
Stosuje się go w płynach do chłodnic samochodowych
Właściwości glicerolu :
o Nie toksyczny
o Bezbarnwa ciecz
o Słodki
o Miesza się z wodą
o Bezwonny
o Lepka ciesz
Otrzymywanie glikolu etylowego:
o Stopniowo CH2= CH2 +Cl2 ---> CH2Cl – CH2Cl 1,2 dichloroetan
CH2Cl – CH2Cl + 2NaOH ---H2O----> 2NaCl + C2H4(OH)2
o Utlenianie etylenu
CH2=CH2 + ½ O2 ---kat---> C2H4O tlenek etylenu
C2H4O + H2O ---kat----> C2H4(OH)2
Właściwości chemiczne polihydroksylowców:
o Łączą się z metalami aktywnymi C3H5(OH)3 +3K ------> C3H5(OK)3 +3H2 glicerolan potasu
Badanie obecności kilku grup hydroksylowych przy sąsiednich atomach węgla/ identyfikacja alkoholu mono i poli hydroksylowego.
1. W dwóch próbówkach znajdują się nie zidentyfikowane substancje.
2. Do obydwó dodajemy wcześniej sporządzony wodorotlenek miedzi (niebieski osad) [ CuSO4 +NaOH -> Cu(OH)2 + Na2SO4]
3. W próbówce z alkoholem polihydroksylowym -> glicerolem niebieski osad znika i powstaje szafirowy roztwór
W próbówce z etanolem nie zauważamy zmian.
FENOLE
Ar-OH
C6H5OH Benzenol/fenol/ hydroksylobenzen
Pirokatechina= 1,2 dnihydrobenzen/ benzeno-1,2-diol
hydrichinom = 1,4 dihydroksybenzen/ benzeno-1,4-diol
rezorcyna= benzeno-1,3- diol/ 1,3hydroksybenzen
Wł. Fizyczne
Wł. Chemiczne
· Ciało stałe
· Łatwo się utlenia àciemnieje
· Ma intensywny specyficzny zapach
· Słabo rozpuszcza się w zimnej wodzie
· W H2O ok 70C dobrze się rozpuszcza
· Działa parząco, powoduje silne oparzenia
· Odczyn lekko kwasowy
· Pod wpływem wody ulega dysocjacji
· C6H5OH ßH2Oà C6H5O- + H+
· Reaguje z zasadami
· Łączy się z metalami aktywnymi
· Ulega nitrowaniu
· Odbarwia wodę bromową
Zastosowanie:
· Do dezyfekcji pomieszczeń
· Metylofenole stosuje się w medycynie
· do otrzymywania środków wybuchowych
· do otrzymywania tworzyw sztucznych
Fenole w zanieszczyszczonej wodzie identyfikuje się za pomocą FeCl3, powstaje związek kompleksowy w niebiesko-fioletowym kolorze
Alkohol
Fenol
cecha
LBN94