Właściwości i rola wielonienasyconych kwasów tłuszczowych w utrzymaniu zdrowia ludzi i zwierząt.pdf

Właściwości i rola wielonienasyconych

kwasów tłuszczowych w utrzymaniu

zdrowia ludzi i zwierząt

Mówimy wtedy o koniguracji sn-1, sn-2,

sn-3. Kolejnym aspektem jest rodzaj kwasu

tłuszczowego, który występuje w cząstecz-

ce tłuszczu. Cząsteczkę glicerolu mogą es-

tryikować trzy takie same cząsteczki kwa-

su tłuszczowego lub trzy różne, ale również

dwie jednakowe i jedna różna ( ryc. 2 ). Jeżeli

jeszcze do tego powiemy, że te różne kwasy

tłuszczowe mogą przybierać odpowiednie

położenie sn-1, sn-2 czy sn-3, to widzimy

już na przykładzie najprostszych połączeń

w cząsteczce tłuszczu, jak szeroka i zróżni-

cowana jest to grupa związków.

Oprócz tłuszczów prostych można wy-

różnić tłuszcze złożone, w których oprócz

kwasów tłuszczowych i glicerolu mogą wy-

stępować jeszcze aminy, cukry, alkohole,

zarówno łańcuchowe, jak i cykliczne, np.

cholesterol. Dodatkowo glicerol estryiko-

wać mogą również kwasy nieorganiczne,

np. kwas fosforowy, mówimy wtedy o fos-

folipidach. Nie jest więc łatwo sklasyiko-

wać tę grupę związków. To co jest charak-

terystyczne dla tej klasy związków, to obec-

ność w nich kwasów tłuszczowych. Kwasy

tłuszczowe, a szczególnie wielonienasyco-

ne kwasy tłuszczowe, będą stanowiły temat

tego opracowania.

Bożena Bałasińska, Michał Jank, Gustaw Kulasek

z Katedry Nauk Fizjologicznych Wydziału Medycyny Weterynaryjnej w Warszawie

szy” spośród wszystkich składników

żywności. Przypisuje mu się odpowiedzial-

ność za rozwój wielu chorób, w tym otyło-

ści, cukrzycy typu 2 i nowotworzenia. Po-

nieważ tłuszcze z pokarmu wpływają na

stężenie cholesterolu we krwi, to tym sa-

mym mają również wpływ na rozwój cho-

rób układu krążenia. Jednocześnie tłuszcz

jest najlepszym związkiem energetycznym

spośród wszystkich składników żywno-

ści; 1 g tłuszczu dostarcza organizmowi

37 kJ. Ponadto tłuszcz umożliwia absorp-

cję rozpuszczalnych w nim witamin i in-

nych hydrofobowych związków biologicz-

nie aktywnych, np. karotenoidów. Dlatego

ważne jest, aby nie eliminować tłuszczu

z diety, ale zwracać uwagę na ilość i rodzaj

spożywanego tłuszczu. Ma to szczególne

znaczenie z punktu widzenia proilaktyki

i leczenia chorób metabolicznych, które

dotyczą nie tylko ludzi, ale również zwie-

rząt, zwłaszcza towarzyszących.

Charakterystyka chemiczna tłuszczu

Termin tłuszcz (lipidy) jest bardzo szero-

ki i w zależności od przyjętych kryteriów

możemy dokonać różnej jego klasyikacji.

Ze względu na stan skupienia mówimy

o tłuszczach ciekłych i stałych. Na pod-

stawie budowy chemicznej tłuszcze moż-

na podzielić na proste i złożone.

Tłuszcze proste są estrami wyższych

kwasów tłuszczowych i glicerolu ( ryc. 1 ).

W obrębie tej grupy dodatkowo można mó-

wić o mono-, di- i triacyloglicerolach, ponie-

waż glicerol ma trzy grupy wodorotlenowe,

które mogą być zestryikowane. W przypad-

ku mono- i diacylogliceroli istotne będzie

czy zestryikowana jest grupa przy pierw-

szym, drugim czy trzecim węglu glicerolu.

Kwasy tłuszczowe

Kwasy tłuszczowe zbudowane są z łań-

cucha węglowego zakończonego grupą

Życie Weterynaryjne • 2010 • 85(9)

749

T łuszcz postrzegany jest jako „najgor-

Prace poglądowe

Properties and the role of polyunsaturated

fatty acids in health protection of human

and animal

TŁUSZCZ

hydroliza

Bałasińska B. , Jank M. , Kulasek G. , Department

of Physiological Sciences, Faculty of Veterinary

Medicine, Warsaw University of Life Sciences –

SGGW

alkohole (m.in. glicerol, cholesterol)

kwasy tłuszczowe

nienasycone

nasycone

The aim of this paper was to present current knowl-

edge on the role of polyunsaturated acids (PUFA), in

health protection in human and animal. Fat in con-

sidered as the worst food ingredient. It is often treated

as responsible for the development of many diseases

including obesity, type 2 diabetes mellitus and neo-

plasms. Since the fats consumed inluence the blood

cholesterol level, they are also related with the devel-

opment of circulatory system diseases. At the same

time the fat is best energy source among all food in-

gredients and 1g of fat gives 37kJ of energy. More-

over, fat allows for the absorption of fat-soluble vita-

mins and other hydrophobic, biologically active com-

pounds ie. carotenoids. Polyunsaturated fatty acids are

also substrates for synthesis of eicosanoids, which are

pro– or anti-inlammatory factors. Because icosapen-

taenoic acid (EPA) and docosahexoenoic acid (DHA)

show anti-inlammatory efect they become a sub-

ject of special interest in medicine and also in veter-

inary medicine. Therefore the fat should not be elim-

inated from the diet but its amount and type should

be carefully monitored. This is of importance for the

prevention and treatment of metabolic diseases oc-

curring not only in humans but also in animals, es-

pecially in companion ones.

jednonienasycone

wielonienasycone – n-3; n-6; n-7; n-9

(cis, trans)

rodzina n-3 rodzina n-6 rodzina n-9

Ryc. 1. Schemat hydrolizy tłuszczu

H 2 C

R 1

R 2

H 2 C

R 3

Keywords: polyunsaturated fatty acids, health,

animals.

Ryc. 2. Struktura triacylogliceroli. R 1 ,R 2 ,R 3 – kwasy tłuszczowe (takie same lub różne) w pozycjach sn-1, sn-2, sn-3

karboksylową (COOH). W ich budowie

można więc wyróżnić dwie grupy, które

znajdują się na końcach łańcucha, z jednej

strony jest to grupa metylowa -CH 3 , z dru-

giej grupa karboksylowa -COOH. Pozycje

podstawnika bądź występowanie wiązania

podwójnego w łańcuchu można podawać,

licząc węgle zarówno od jednej, jak i dru-

giej strony i stąd wyróżniamy n lub czasami

nazywany ω-koniec (przy grupie CH 3 ) albo

Δ-koniec (przy grupie COOH) łańcucha wę-

glowego ( ryc. 3 ). Zgodnie z obecnie obowią-

zującą nomenklaturą przyjmuje się liczenie

od n-końca. Chociaż liczba atomów węgla

w łańcuchu kwasów tłuszczowych może być

bardzo zróżnicowana (od 4 do 80), to po-

wszechnie występujące w żywności kwasy

tłuszczowe zawierają od 14 do 24 atomów

węgla. Kwasy tłuszczowe występujące u ssa-

ków mają zwykle parzystą liczbę atomów

węgla w łańcuchu (do 24). Kwasy o nieparzy-

stej liczbie atomów węgla występują w nie-

wielkich ilościach przede wszystkim u zwie-

rząt o intensywnych procesach fermentacji

w przewodzie pokarmowym. Kwasy o krót-

kim łańcuchu, takie jak kwas propionowy

ω ( n )

( n )

1 α

∆–koniec

n–(lub ω) koniec

Ryc. 3. Struktura kwasów tłuszczowych

(3 atomy węgla) czy masłowy (butylowy – 4

atomy węgla) powstają podczas fermentacji

polisacharydów w jelicie grubym. Kwas bu-

tylowy wzbudza obecnie coraz szersze zain-

teresowanie ze względu na rolę jaką odgry-

wa w zabezpieczaniu przed chorobami jelita

grubego. Kwasy o krótkim łańcuchu węglo-

wym często nazywane są lotnymi kwasami

tłuszczowymi. Kwasy tłuszczowe zawierają-

ce od 14 do 18 atomów węgla nazywane są

długołańcuchowymi kwasami tłuszczowy-

mi, a kwasy 20-węglowe i powyżej – kwa-

sami bardzodługołańcuchowymi.

Atomy węgla w łańcuchach kwasów

tłuszczowych mogą być połączone wiąza-

niami pojedynczymi i wówczas są to kwasy

tłuszczowe nasycone (saturated fatty acids

– SFA). Jeżeli w łańcuchu węglowym po-

między atomami węgla występuje jedno lub

więcej wiązań podwójnych, to są to kwasy

nienasycone, przy czym, jeżeli w cząsteczce

jest tylko jedno wiązanie podwójne, są to

kwasy tłuszczowe mononienasycone (mo-

nounsaturated fatty acids – MUFA). Jeżeli

w łańcuchu znajduje się więcej niż jedno

wiązanie podwójne, wówczas są to kwasy

750

Życie Weterynaryjne • 2010 • 85(9)

Prace poglądowe

wielonienasycone (polyunsaturated fatty

acids – PUFA).

Wiązania podwójne w łańcuchach kwa-

sów tłuszczowych wpływają dodatkowo

na występowanie izomerii przestrzennej

cis i trans ( ryc. 4 ). W organizmach żywych

i żywności występują przede wszystkim

izomery cis , tzn. podstawniki znajdują-

ce się przy różnych węglach połączonych

wiązaniem podwójnym znajdują się po jed-

nej stronie wiązania. W izomerach trans

podstawniki występują po dwóch stronach

wiązania podwójnego. Położenie kilku wią-

zań podwójnych w łańcuchu węglowym

względem siebie może być również zróż-

nicowane. Wiązania podwójne rozdzielo-

ne od siebie dwoma wiązaniami pojedyn-

czymi określamy jako wiązania podwójne

izolowane. Taki układ wiązań występuje

najczęściej. Dwa wiązania podwójne od-

dzielone od siebie jednym wiązaniem po-

jedynczym to układ wiązań sprzężonych

(skoniugowanych; ryc. 5 ), a leżące przy jed-

nym węglu to układ skumulowany. W orga-

nizmach człowieka i innych ssaków wystę-

pują kwasy nienasycone zawierające od 1

do 6 wiązań podwójnych, przy czym, szcze-

gólnie u zwierząt przeżuwających, mogą

występować kwasy tłuszczowe zawierają-

ce wiązania sprzężone; kwasy te dodatko-

wo mogą przyjmować konigurację trans .

Położenie wiązania podwójnego w łań-

cuchu węglowym wyznacza tzw. serie (ro-

dziny) kwasów tłuszczowych i klasyikuje

je jako kwasy tłuszczowe n-3, n-6, n-7, n-9,

co oznacza, że pierwsze wiązanie podwójne

znajduje się przy 3 lub 6 itd. węglu łańcu-

cha, licząc od n-końca, czyli grupy –CH 3 .

Dlatego oprócz nazw zwyczajowych, które

ciągle funkcjonują, obecnie stosuje się bar-

dzo precyzyjny zapis metodą cyfrowo-lite-

rową. Sposób odczytywania takiego zapi-

su, np. kwasu linolenowgo (ALA) – C18:3

n-3 jest następujący: C – atom węgla (czę-

sto tę literę się opuszcza), liczba 18 wska-

zuje liczbę atomów węgla w łańcuchu, cy-

fra 3 po dwukropku (bez spacji) mówi ile

wiązań podwójnych występuje w łańcuchu

(można powiedzieć, że kwas ten jest trie-

nem, bo ma trzy wiązania podwójne), po

spacji litera n (lub ω) i cyfra 3 informuje,

że pierwsze wiązanie podwójne występu-

je między węglem 3 i 4. Z takiego zapisu

można również wnioskować, że każde na-

stępne wiązanie podwójne w tym łańcuchu

jest izolowane, tzn., że jest rozdzielone co

najmniej dwoma wiązaniami pojedynczy-

mi. Kwas ten należy więc do rodziny n-3

(lub ω-3). Przez rodzinę kwasów tłuszczo-

wych rozumie się wszystkie kwasy tłusz-

czowe, w których łańcuchu pierwsze po-

dwójne wiązanie będzie występować przy

tym samym węglu. Kwasy tłuszczowe w ob-

rębie jednej rodziny różnić się będą długo-

ścią łańcucha węglowego oraz liczbą wią-

zań podwójnych, które będą rozdzielone

cis– kwas oleinowy; mononienasycony;

cis– C18:1 n-9.

trans– kwas elaidynowy; mononienasycony;

trans– C18:1 n-9.

Ryc. 4. Koniguracja cis i trans kwasu C18:1 n-9

Ryc. 5. Sprzężony dien kwasu linolowego (LA)

dwoma wiązaniami pojedynczymi. Pierw-

szy kwas z określonej rodziny, który jest

prekursorem w syntezie następnych kwa-

sów tej rodziny, nazywa się kwasem macie-

rzystym. Stwierdzono, że wielonienasyco-

ne kwasy tłuszczowe w organizmach ssa-

ków należą do czterech rodzin: n-3 i n-6

oraz n-9 i n-7. Wszystkie wielonienasyco-

ne kwasy z rodzin n-7 i n-9 mogą być syn-

tetyzowane przez organizmy ssaków, nato-

miast kwasy z rodzin n-3 i n-6 są to kwasy

egzogenne i przynajmniej ich formy macie-

rzyste muszą być dostarczone z pokarmem

(przez łożysko, z mlekiem matki lub jako

składnik diety dla osobników dorosłych).

Dostarczone z pożywieniem kwasy macie-

rzyste tych rodzin: linolowy (LA) i linole-

nowy (ALA) ulegają w organizmie prze-

budowie, w wyniku której następuje wy-

dłużenie łańcucha węglowego (elongacja)

oraz wprowadzenie dodatkowych wiązań

podwójnych (desaturacja) ( ryc. 6 ). W ten

sposób w obrębie każdej z rodzin powstają

kwasy dwudziestowęglowe (eikozaenowe)

oraz dwudziestodwuwęglowy (dokozahek-

saenowy) kwas n-3. Trzeba również zazna-

czyć, że chociaż w metabolizmie kwasów

obu rodzin uczestniczą te same enzymy, to

jednak przechodzenie kwasów jednej ro-

dziny w drugą jest niemożliwe.

Wykazano wówczas, że szczury otrzymu-

jące dietę bez tłuszczu gorzej przyrasta-

ły, miały wyraźne zmiany skórne, z utratą

owłosienia włącznie, i w końcu padały. Au-

torzy tych prac wskazywali, że spowodowa-

ne jest to nieobecnością w diecie kwasów

LA i ALA. Uznano więc, że kwasy te są nie-

zbędnymi składnikami diety dla szczurów

(essential fatty acids – EFA). W następnych

latach stwierdzono, że niezbędność tych

kwasów w diecie dotyczy również człowieka

i pozostałych ssaków, chociaż coraz częściej

zaczęto podkreślać, że EFA to nie tylko LA

i ALA, ale również inne wielonienasycone

kwasy tłuszczowe, których niedobory ob-

jawiają się zakłóceniem wzrostu, funkcjo-

nowania układu oddechowego, dermatoza-

mi, nasileniem metabolizmu energetyczne-

go i uszkodzeniem nerek (3). Z kolei prof.

Światosław Ziemlański z Instytutu Żywno-

ści i Żywienia w Warszawie zaproponował

precyzyjny termin w języku polskim: nie-

zbędne nienasycone kwasy tłuszczowe

( NNKT ), który obejmuje w całości zagad-

nienie konieczności stosowania wielonie-

nasyconych kwasów tłuszczowych w die-

cie człowieka i zwierząt.

Ponowne zainteresowanie tłuszczem

gwałtownie wzrosło na przełomie XX i XXI

wieku, kiedy okazało się, że długołańcu-

chowe wielonienasycone kwasy tłuszczo-

we uczestniczą w wielu procesach regu-

lacyjnych na poziomie komórek, tkanek

i całego organizmu. Największe zaintere-

sowanie dotyczy sygnałowej roli metabo-

litów NNKT i ich pochodnych, zwłaszcza

tych, które dotyczą procesów zapalnych.

Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe

Znaczenie biologiczne kwasów

tłuszczowych nienasyconych rodzin n-3

i n-6

Początkowe badania dotyczące roli kwasów

tłuszczowych w żywych organizmach pro-

wadzone były na początku XX wieku (1, 2).

Życie Weterynaryjne • 2010 • 85(9)

751

Prace poglądowe

kwasy rodziny n-6 kwasy rodziny n-3

linolowy (LA; C18:2n-6) α-linolenowy (ALA; C18:3n-3)

chroni organizm człowieka przed rozwo-

jem zmian aterogennych (dieta śródziem-

nomorska). A zatem, kiedy ocenia się rolę

kwasów tłuszczowych w utrzymaniu zdro-

wia ludzi i zwierząt, należy brać pod uwa-

gę rodzaj spożywanego tłuszczu.

Tłuszcze w pokarmach występują głów-

nie w formie triacylogliceroli, które w żo-

łądku i w jelicie cienkim podlegają hy-

drolizie pod wpływem lipaz żołądkowej

i trzustkowej. W wyniku tej reakcji powsta-

ją częściowo monoacyloglicerole i diacylo-

glicerole oraz uwalniają się kwasy tłuszczo-

we (14, 31). Kwasy tłuszczowe długołań-

cuchowe łączą się ze specjalnym białkiem

(LBP), które ułatwia ich wchłanianie do

limfy. Wchłanianie poszczególnych kwa-

sów tłuszczowych jest zależne od pozycji

jaką zajmują w cząsteczkach triacylogli-

ceroli. Nasycone kwasy tłuszczowe znaj-

dujące się w pozycjach sn-1 i sn-3 są sła-

bo wchłaniane (36). Uwalnianie wolnych

wielonienasyconych kwasów tłuszczowych

z zapasów tłuszczu jest również zróżnico-

wane i układa się w następującym porząd-

ku: EPA>AA<ALA<DHA<LA (37).

6 desaturaza

γ-linolenowy (C18:3n-6)

stearydynowy (C18:4n-3)

dihomo-γ-linolenowy (C20:3n-6)

(C20:4n-3)

(DGLA)

elongaza

5 desaturaza

arachidonowy (C20:4n-6)

(AA)

e ikozapentaenowy (C20:5n-3)

uwolnione z fosfolipidów

pod wpływem PLA 2

dokozapentaenowy (C22:5n-3)

elongaza

7 – elongaza

COX-1,2

6 desaturaza

5,12-LOX

C24:5 n-3

6 – desaturaza

eikozanoidy

(prostaglandyny, tromboksany, leukotrieny

– czynniki prozapalne i/lub przeciwzapalne)

C24:6 n-3

β – oksydacja

dokozaheksaenowy (C22:6n-3)

(DHA)

Wielonienasycone kwasy tłuszczowe

rodziny n-3

Ryc. 6. Synteza wielonienasyconych kwasów długołańcuchowych z ich prekursorów – kwasów linolowego

(LA) i α -linolenowego (ALA). Kwasy DGLA, AA, EPA, DHA są bardzo ważne w utrzymaniu integralności błon

komórkowych, są prekursorami dla serii związków o charakterze pro- lub przeciwzapalnym. DHA jest konieczny

do prawidłowego rozwoju mózgu oraz siatkówki oka u płodów i noworodków. Na czerwono zaznaczono

alternatywną drogę syntezy DHA

Macierzystą formą tej rodziny kwasów jest

kwas linolenowy (ALA; 18:3 n-3), a bio-

aktywnymi formami jest kwas eikozapen-

taenowy (EPA; 20:5 n-3) oraz kwas doko-

zaheksaenowy (DHA; 22:6 n-3) oraz ich

pochodne – eikozanoidy powstałe z EPA

i dokozanoidy z DHA. Ważnym kwasem

tej rodziny okazuje się również kwas ste-

arydynowy (STA; 18:4 n-3).

Najbogatszym i łatwo dostępnym źró-

dłem kwasu linolenowego – ALA są oleje

z nasion roślin oleistych, przede wszyst-

kim z lnu (ok. 53%), rzepaku (ok. 9%) i soi

(ok. 7%) (38). Wchłanianie ALA u czło-

wieka wyznaczone metodą znaczonego

13 C wynosi około 96%, ale konwersja do

EPA i DHA jest niska. Burdge i wsp. (39)

podawali pacjentom-mężczyznom kwas

linolenowy znakowany stabilnym izoto-

pem 13 C i wykazali, że tylko 8 i ≤0,5% od-

najdywano odpowiednio w EPA i DHA.

W podobnym doświadczeniu na kobie-

tach w okresie rozrodczym stwierdzo-

no, że przemiana kwasu linolenowego do

EPA i DHA była wyższa niż u mężczyzn

i wynosiło 21 i 9% odpowiednio dla EPA

i DHA (40). Inaczej rzecz się ma u gryzo-

ni, u których synteza EPA i DHA z kwa-

su linolenowego jest kilkakrotnie bardziej

wydajna niż u człowieka i innych ssaków

(41, 28). Ponieważ ukazuje się coraz wię-

cej prac wskazujących na niewielki udział

ALA w syntezie EPA i DHA, to uzasad-

nione zaczyna być pytanie, czy wszystkie

kwasy n-3 powinno traktować się łącz-

nie (28, 42).

są bowiem substratami w syntezie eikoza-

noidów – biologicznie aktywnych substan-

cji o charakterze hormonów tkankowych.

Wśród eikozanoidów można wyróżnić pro-

staglandyny, prostacykliny, tromboksany,

leukotrieny i lipoksyny. Związki te powsta-

ją przy udziale enzymów: lipoksygenaz lub

cyklooksygenaz i w zależności od substra-

tu mogą tworzyć eikozanoidy cykliczne,

monoenowe, dienowe lub trienowe. Eiko-

zanoidy oddziałują na czynność wielu tka-

nek i narządów, przy czym szczególną rolę

spełniają w regulowaniu czynności układu

sercowo-naczyniowego. Prostacykliny wy-

wierają silny wpływ na rozszerzenie naczyń

wieńcowych i zwiększenie siły skurczu mię-

śnia sercowego. Tromboksany wpływają na

agregację płytek krwi, a tym samym na po-

wstawanie zakrzepów naczyniowych (4).

Znaczenie NNKT w medycynie wetery-

naryjnej zostało omówione po raz pierw-

szy w 1995 r. przez White (5). Również

w Katedrze Nauk Fizjologicznych SGGW

prowadzone są prace nad wpływem kwa-

sów tłuszczowych na zdrowie zwierząt

(6, 7). Podawanie w diecie kwasów tłusz-

czowych wiąże się nie tylko ze zdrowiem

zwierząt, ale również z uzyskaniem pro-

duktów pochodzenia zwierzęcego wzbo-

gaconych w NNKT i przeznaczonych dla

człowieka (8, 9). O ogromnym zaintereso-

waniu NNKT może świadczyć liczba prac

oryginalnych i przeglądowych, która na-

rasta wprost lawinowo (10, 11, 12, 13, 14,

15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26,

27,28, 29, 30, 31, 32, 33). Ten wzrost zain-

teresowania łączy się również z rozwojem

nowoczesnych metod analitycznych bio-

aktywnych kwasów tłuszczowych (34, 35).

Prace dotyczące roli tłuszczu w utrzy-

maniu zdrowia ludzi i zwierząt dotyczą

nie tylko kwasów wielonienasyconych, ale

również jednonienasyconych i nasyconych.

Z prac tych wynika, że nasycone kwasy

tłuszczowe, zwłaszcza kwasy: palmityno-

wy (16:0), mirystynowy (14:0) i laurowy

(12:0), a w mniejszym stopniu stearynowy

(18:0) podwyższają stężenie cholesterolu

w lipoproteinach o niskiej gęstości (LDL-

cholesterol). Nasycone kwasy tłuszczowe

mogą być również czynnikiem sprzyjają-

cym rozwojowi niektórych nowotworów

zarówno u ludzi, jak i innych ssaków. Dla-

tego niektórzy autorzy zalecają, aby dzien-

ne spożycie nasyconych kwasów tłuszczo-

wych u człowieka nie przekraczało 10%

pobranej energii. Podobne, niekorzystne

działanie wykazują także niektóre trans

kwasy, powstające w wyniku utwardzania

wielonienasyconych tłuszczów roślinnych

(36). Z kolei wiele badań przeprowadzo-

nych na ludziach wskazuje, że jednonie-

nasycony kwas olejowy (18:1 n-9) wystę-

pujący w znaczących ilościach w oliwie

752

Życie Weterynaryjne • 2010 • 85(9)

(GLA)

(STA)

(EPA)

Prace poglądowe

Kwas stearydynowy (STA; 18:4 n-3)

występuje między innymi w oleju z ogó-

recznika, wiesiołka, jeżówki i w niektó-

rych roślinach tropikalnych. Olej z nasion

żmijowca ( Echium plantaginium ) zawie-

ra około 12% STA, natomiast w odmianie

uprawianej w Polsce ( Echium vulgare L.)

stwierdzono około 10% tego kwasu (43).

Wydajność nasion z jednostki powierzch-

ni jest jednak niska i dlatego rozpoczęto

prace nad wyprodukowaniem soi transge-

nicznej, która wytwarzałaby kwasy steary-

dynowy i γ-linolenowy (18:3 n-6; GLA).

W tym celu do genomu soi wprowadzo-

no gen Δ 6 desaturazy z ogórecznika ( Bora-

go oicinalis L.), odpowiedzialny za synte-

zę tych kwasów. Olej pochodzący z takiej

transgenicznej soi z pokolenia T 1 zawie-

rał od 3,4 do 28,7% kwasu γ-linolenowego

i 4,2 do 28,7% kwasu stearydynowego (44,

45). Harris i wsp. (46) badali wpływ ole-

ju sojowego z soi genetycznie zmodyiko-

wanej (około 20% kwasu stearydynowego)

na wskaźniki sercowo-naczyniowe u pa-

cjentów-ochotników z nadwagą. Ochot-

nicy z grupy doświadczalnej otrzymywali

przez 16 tygodni po 20 ml oleju sojowego

wzbogaconego w STA (3,7 g/d), zaś z grupy

kontrolnej taką samą ilość oleju sojowego

standardowego. Odkładanie się EPA w bło-

nach krwinek czerwonych z kwasu steary-

dynowego wyniosło 16,6%, zaś z kwasu li-

nolenowego tylko 0,1%. Doświadczenie to

wykazało, że enzym Δ 6 desaturaza u bada-

nych pacjentów był czynnikiem limitują-

cym sprawne wykorzystywanie ALA do

syntezy EPA. Również podawanie z po-

karmem oleju z nasion żmijowca ( Echium

plantaginium ), który zawiera kwas STA,

zwiększa stężenie kwasu EPA w większym

stopniu, niż przy podawaniu kwasu ALA

(47). Podobne modyikacje prowadzi się

również na nasionach lnu, a otrzymany

z tych nasion olej zawiera również zna-

czące ilości kwasu STA (48).

Kwas stearydynowy jest z jednej strony

produktem przemian kwasu linolenowego,

a z drugiej substratem do syntezy długo-

łańcuchowych NNKT. Zatem dla ludzi lub

zwierząt, u których system enzymatyczny

jest upośledzony lub są uczuleni na prepa-

raty rybne zawierające EPA i DHA moż-

na podawać preparaty roślinne, takie jak

olej z ogórecznika lub z wiesiołka, które są

bogate w STA (49, 50, 51). Przeprowadzo-

ne badania toksykologiczne na szczurach,

którym podawano STA przez 28 lub 90 dni

w ilości 1, 5; 3; 4 g/kg masy ciała nie wyka-

zały ujemnego wpływu na zdrowie zwie-

rząt, w tym na ich rozród (52). Wielu au-

torów proponuje więc zwiększenie w die-

cie olejów roślinnych zawierających STA,

ponieważ według nich może być u ssaków

pełnowartościowym zamiennikiem dla

EPA, a przez to czynnikiem ograniczają-

cym rozwój chorób, w których występuje

proces zapalny (alergie, astma, choroby

naczyniowo-sercowe; 53, 46).

Źródłem długołańcuchowych kwa-

sów n-3 – EPA i DHA są ryby oraz oleje

z nich wytwarzane, a ostatnio coraz czę-

ściej hodowlane algi morskie. Najwięcej

EPA i DHA zawierają łososie i szproty. Wy-

konano również pierwsze próby podawa-

nia ludziom oleju z kryla, który różni się

od oleju z ryb tym, że obecne w nim kwa-

sy tłuszczowe znajdują się przede wszyst-

kim w fosfolipidach, a nie jak w oleju z ryb

w triacyloglicerolach (54).

Dobrym źródłem n-3 NNKT dla ludzi

może być również tzw. żywność funkcjo-

nalna, czyli produkty, które wzbogaco-

ne w biologicznie aktywne składniki będą

wykazywać korzystne dla zdrowia działa-

nie. Do żywności takiej mogą należeć jaja

kur (kwasy NNKT gromadzą się w żółt-

ku) i mięso tuczników żywionych karma-

mi zawierającymi kwasy wielonienasycone.

W Polsce dostępne są jaja kur żywionych

dietą zawierającą algi morskie. Źródłem

PUFA w żywieniu zwierząt jest mączka

rybna (8, 55, 56).

Kwas eikozapentaenowy (EPA; 20:5

n-3) oprócz tego, że jest substratem w syn-

tezie DHA, to jednak przede wszystkim

warunkuje prawidłową syntezę eikozano-

idów, które wykazują słabsze działanie pro-

zapalne lub/i przeciwzapalne niż powsta-

łe z kwasów rodziny n-6.

Kwas dokozaheksaenowy (DHA . 22:6

n-3) w największych stężeniach wystę-

puje w fosfolipidach siatkówki (około

45% wszystkich lipidów) oraz w niektó-

rych obszarach mózgu (ok. 30%); szcze-

gólnie wysokie stężenie DHA stwierdzo-

no w obszarach w pobliżu synaps nerwo-

wych. U ssaków dużo DHA znajduje się

w mięśniu sercowym i w plemnikach (25,

27). Świadczy to o istotnej roli tego kwa-

su w prawidłowym funkcjonowaniu na-

rządów i komórek.

Sprecher (57) zaproponował dodat-

kową drogę syntezy DHA, która przebie-

ga poprzez elongację i desaturację kwasu

dokozapentaenowego w mikrosomach,

a następnie skracanie łańcucha węglowe-

go do DHA, które zachodzi w peroksy-

somach ( ryc. 6 ). Jak wynika z ryciny 6 , kwa-

sy ALA i LA w przemianach metabolicz-

nych współzawodniczą o te same enzymy,

stąd istotne jest, aby w pożywieniu zacho-

wany był odpowiedni stosunek ilościowy

tych kwasów, zwłaszcza że większe powi-

nowactwo do enzymów wykazują kwasy

n-3 niż n-6 (13).

Wiele publikacji dotyczy znaczenia

kwasów EPA i DHA w prawidłowym

rozwoju płodu. U ssaków w czasie cią-

ży, przede wszystkim w trzecim tryme-

strze, ma miejsce największa retencja DHA

w układzie nerwowym płodu. U dzieci

również istotne są pierwsze dwa lata po

urodzeniu. U płodów i nowo narodzo-

nych dzieci przyspieszone gromadzenie

DHA w ośrodkowym układzie nerwo-

wym jest dodatnio skorelowane z reten-

cją kwasu arachidonowego (AA, C20:4

n-6). U wcześniaków obserwuje się utrud-

nione gromadzenie DHA w mózgu i siat-

kówce (58). Chociaż w mleku matek kar-

miących nie stwierdza się zupełnego bra-

ku kwasu DHA, to jednak stężenie tego

kwasu jest w dużym stopniu zależne od

diety. Największe jest u kobiet spożywa-

jących dużo ryb, a najmniejsze u wege-

tarianek. Dodatek AA oraz DHA do die-

ty u laktujących kobiet zwiększa stężenie

tych kwasów w mleku (59, 60).

Na podstawie wielu badań dotyczących

wpływu kwasów DHA i AA na rozwój pło-

dów i nowo narodzonych dzieci sugeruje

się więc wprowadzenie do diety ciężarnych

i laktujących kobiet gotowych kwasów

DHA i AA (61, 62). W USA już od 2002 r.

rozpoczęto suplementację tymi kwasami

odżywek dla dzieci (61). Wiele organizacji

zajmujących się zdrowiem, m.in. amery-

kańska agencja rządowa – Food and Drug

Administration (FDA) w 2004 r. uznała,

że w dietach dla wszystkich ludzi powin-

ny znaleźć się długołańcuchowe kwasy

tłuszczowe z rodziny n-3 – EPA i DHA.

Nie wspominano tam jednak nic o kwasie

ALA – macierzystym kwasie tej rodziny

oraz kwasie STA, co spowodowało głosy

sprzeciwu (63). Wiele bowiem prac wska-

zuje na duży udział kwasu ALA w zapo-

bieganiu chorobom układu krążenia, a co

za tym idzie na włączenie tego kwasu do

diety ludzi (64). Te zalecenia FDA mogły

wynikać z badań przedstawionych wcze-

śniej, które wskazują na niewielki udział

kwasu ALA w syntezie długołańcucho-

wych kwasów EPA i DHA. Według za-

leceń organizacji dietetycznych spoży-

cie długołańcuchowych NNKT powinno

wynosić przynajmniej 350 mg/dzień na

dorosłą osobę, chociaż niektórzy twier-

dzą, że powinno wynosić nie mniej niż

500 mg/dzień (56, 65). W czerwcu 2008 r.

w Baltimore (USA) odbyło się spotkanie,

na którym dyskutowano aktualny stan

wiedzy o znaczeniu DHA w żywieniu czło-

wieka. Artykuły z tego spotkania, uzupeł-

nione o wyniki dyskusji, zostały zamiesz-

czone w podwójnym numerze Prostaglan-

din, Leukotriens and Essential Fatty Acids

(2009, 81, zeszyt 2/3).

Wyniki badań wskazujące na duże zna-

czenie DHA w rozwoju młodych organi-

zmów, a później w utrzymaniu zdrowia

osobników starszych, powinny skłonić le-

karzy weterynarii do większego zaintereso-

wania wielonienasyconymi kwasami tłusz-

czowymi. NNKT w diecie zwierząt towa-

rzyszących, jak i zwierząt gospodarskich

mogą przyczynić się bowiem do lepszego

utrzymaniu ich dobrostanu.

Życie Weterynaryjne • 2010 • 85(9)

753

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: